4-(trifluoromethyl)phenyl methanesulfonate | 37903-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl methanesulfonate
• 英文别名: para-trifluoromethylphenyl mesylate；[4-(trifluoromethyl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 37903-93-8
• 化学式: C₈H₇F₃O₃S
• mdl: MFCD16036345
• 分子量: 240.203
• InChiKey: USSPAXCYRHZSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl methanesulfonate 在 四羟基二硼 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到(4-三氟甲基苯基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.2%的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于开发下一代检测技术的有机磷模拟物

  摘要：

  有机磷（OP）化学战剂（CWA）构成了持续的威胁，但是可以理解的广泛禁止使用它们的做法限制了抵抗任何OP CWA释放的影响的技术开发。在这里，我们描述了新的，可访问的方法，用于识别合适的分子模拟物以模拟P O部分的氢键接受能力，这对此类CWA的每个成员都是通用的。使用本文开发的预测方法，我们确定了梭曼和沙林蛋白的OP CWA氢键受体模拟物。希望有效利用这些特定于物理性质的模拟物将有助于未来对策的发展。

  DOI：

  10.1039/d0ob02523b

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• A Simple Preparation of Aryl Methanesulfonates by Thermal Decomposition of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides in Methanesulfonic Acid
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1999-3696

  日期：1999.1

  Aryl methanesulfonates 3 (18 examples) were easily prepared by thermal decomposition of dry arenediazonium o-benzene-disulfonimides 1 in methanesulfonic acid (2). The reactions were carried out at temperatures between 60 and 120 °C for times between 0.5 and 8 h. The aryl methanesulfonates were obtained in reproducible yield of 70-90%, with few exceptions. In all cases the o-benzenedisulfonimide (4) could be recovered in good yields which can then be reused to prepare the salts 1. When thermal decomposition of salts 1 was carried out in trifluoromethanesulfonic acid (5) at 90-120 °C for 1-2 h, aryl trifluoromethanesulfonates 6 were obtained in 73-78% yield (3 examples).

  芳基甲磺酸酯3（共18个实例）通过在甲磺酸（2）中热分解干燥的芳烃重氮 o-苯并二磺酰亚胺（1）而容易制备。反应温度在60至120°C之间，时间在0.5至8小时之间。芳基甲磺酸酯的可重复产率为70-90%，偶有例外。在所有情况下，o-苯并二磺酰亚胺（4）均可在良好收率下回收，随后可再用于制备盐1。当在90-120°C下于三氟甲磺酸（5）中对盐1进行热分解1-2小时后，得到芳基三氟甲磺酸酯6，收率为73-78%（共3个实例）。
• Predicting the hydrolytic breakdown rates of organophosphorus chemical warfare agent simulants using association constants derived from hydrogen bonded complex formation events
  作者：Rebecca J. Ellaby、Dominique F. Chu、Antigoni Pépés、Ewan R. Clark、Jennifer Hiscock

  DOI：10.1080/10610278.2021.1999450

  日期：2021.6.3

  use of appropriate OP simulants that mimic the reactivity but not the toxicity of the agents themselves is vital to decontamination studies. Herein, we show that association constants derived from non-specific hydrogen bonded complexation events may be used as parameters within models to predict simulant reactivity. We also discuss the limitations that should be placed on such data.

  摘要 有机磷 (OP) 化学战剂 (CWA) 通过有目的的环境释放或需要处置历史库存来代表一种持续的全球威胁。这就需要开发新的去污技术。由于 OP CWA 的毒性和法律限制，使用适当的 OP 模拟物来模拟反应性但不模拟药剂本身的毒性对于去污研究至关重要。在此，我们表明源自非特异性氢键络合事件的缔合常数可用作模型中的参数来预测模拟物反应性。我们还讨论了应该对这些数据施加的限制。