17β-(β-D-glucopyranosyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 27705-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(β-D-glucopyranosyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: estradiol 17-O-β-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 27705-69-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: HLORHOWZWQKXIN-RFIIBDSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸雌二醇酯 在 4 A molecular sieve 、 silver silicate on silica gel 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 37.0h， 生成 17β-(β-D-glucopyranosyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362

文献信息

• OcUGT1-Catalyzing Glycodiversification of Steroids through Glucosylation and Transglucosylation Actions
  作者：Yan-Li Xu、Jian-Qiang Kong

  DOI：10.3390/molecules25030475

  日期：——

  glucosylated to generate mono-glucosides and biosides by OcUGT1 through transglucosylation reactions. These data indicated that OcUGT1-assisted glycodiversification of steroids could be achieved through glucosylation and transglucosylation reactions. These results provide a way to diversify steroidal glycosides, which lays the foundation for the increase of the probability of obtaining active lead compounds

  甾体苷类是创新药物的重要来源。甾体糖苷的多样化增加将扩大发现活性分子的可能性。这是通过使用甾体糖基转移酶使甾体糖苷多样化的有效方法。OcUGT1 是一种来自 Ornithogalum caudatum 的尿苷二磷酸-d-葡萄糖 (UDP-Glc) 依赖性糖基转移酶，是一种多功能酶，其对类固醇的糖多样化潜力从未得到充分探索。在此，探索了 OcUGT1 通过糖基化和转糖基化反应对 25 种类固醇的糖多样化能力。首先，25 种化合物中的每一种都用 UDP-Glc 进行了糖基化。在 OcUGT1 的作用下，五种类固醇（睾酮、脱氧皮质酮、氢化可的松、雌二醇、和 4-雄烯二醇）被糖基化形成相应的单糖苷和双糖苷。接下来，研究了这些化合物与另一种糖供体邻硝基苯基-β-d-吡喃葡萄糖苷（oNPGlc）的 OcUGT1 介导的转葡萄糖基化活性。结果表明，OcUGT1 可以通过转糖基化反应将相同的五种类固醇糖基
• Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives
  作者：Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Pavel Drašar、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19920362

  日期：——

  Eight 17-monoglucosides derived from androst-5-ene-3,17-diol, 14β-androst-5-ene-3,17-diol, 5β-androstane-3,17-diol and estradiol derivatives differing in configuration in the positions 17 and 3, have been prepared. The silver silicate - catalyzed glycosylation with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide gave 43-72% of the corresponding peracetylated β-D-glucopyranosides. The starting selectively protected 5β-androstane-3,17-diol derivatives were synthesized by a procedure utilizing orthogonality of the pivalate, acetate and nitrate protecting groups.

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。