2-<(4-methylphenylsulfonyl)methyl>propenoinitrile | 129222-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-methylphenylsulfonyl)methyl>propenoinitrile
• 英文别名: 2-(tosylmethyl)acrylonitrile；2-cyanoallyl p-tolyl sulfone；2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]methyl}acrylonitrile；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 129222-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: SDMHKNRXCMIZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 2-<(4-methylphenylsulfonyl)methyl>propenoinitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  银在水溶液中催化脂肪族羧酸的脱羧烯丙基化

  摘要：

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00802
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-<(4-methylphenylsulfonyl)methyl>propenoinitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基活化基团对强甲基丙烯酸酯网络中基于β-烯丙基砜的链转移剂的影响

  摘要：

  在单官能单体的自由基聚合中，众所周知，加成断裂链转移（AFCT）剂可调节聚合并产生具有较低分子量和较窄分子量分布的聚合物。在文献中很少发现与单体混合物与AFCT试剂进行本体光聚合反应的论文。本文合成并比较了基于具有不同乙烯基活化基团的β-烯丙基砜的AFCT试剂。这些化合物在单官能和双官能单体体系中进行了测试，可提供有关对光反应性，分子量以及所得聚合物的热和机械性能的影响的信息。如果更有效的活化基团（-Ph，-CN）在较低浓度下显着影响聚合反应，Ç Ť ≈1）和提供了最好的综合性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1417年至1427年

  DOI：

  10.1002/pola.27993

文献信息

• Free radical addition reactions of allylic sulfones to alkenes
  作者：Iain W. Harvey、Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00306-2

  日期：1997.5

  Intermolecular radical reactions involving formal addition of the sulfonyl and allyl fragments of an allylic sulfone across the double bond of an alkene are described. Reactions are most successful when the allylic sulfone has an electron withdrawing group at the 2-position. Only monosubstituted alkenes give useful yields of adducts, though both electron withdrawing and electron donating substituents

  描述了分子间自由基反应，该反应涉及烯丙基砜的磺酰基和烯丙基片段通过烯烃的双键的形式加成。当烯丙基砜在2-位具有吸电子基团时，反应最成功。尽管吸电子取代基和给电子取代基都是有效的，但只有单取代的烯烃才能提供有用的加合物收率。
• DENTAL MATERIALS WITH DEBONDING-ON-DEMAND PROPERTIES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20170156993A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Radically polymerizable dental material, which contains at least one compound of Formula I: and at least one thermolabile radically polymerizable compound and/or at least one photolabile radically polymerizable compound. The materials are characterized by debonding-on-demand properties.

  具有至少一种I式化合物的根本可聚合牙科材料，以及至少一种热敏根本可聚合化合物和/或至少一种光敏根本可聚合化合物。这些材料具有按需脱粘特性。
• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。
• Combining the catalytic enantioselective reaction of visible-light-generated radicals with a by-product utilization system
  作者：Xiaoqiang Huang、Shipeng Luo、Olaf Burghaus、Richard D. Webster、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c7sc02621h

  日期：——

  carbon-centered radicals and at the same time catalyzes an enantioselective sulfonyl radical addition to an alkene. Specifically, employing inexpensive and readily available Hantzsch esters as the photoredox mediator, Rh-coordinated prochiral radicals generated by a selective photoinduced single electron reduction are trapped by allyl sulfones in a highly stereocontrolled fashion, providing radical allylation

  我们报告了一种不寻常的反应设计，其中手性双环金属化铑（III）配合物使光生碳中心自由基的立体控制化学反应同时催化对烯的对映选择性磺酰基自由基加成。具体而言，使用廉价且容易获得的汉茨酯作为光氧化还原介体，由选择性光诱导的单电子还原生成的Rh配位的手性自由基被烯丙基砜以高度立体可控的方式捕获，从而提供了具有高达97％ee的自由基烯丙基化产物。由此形成的片段化的磺酰基自由基通过对映选择性自由基加成被利用以形成手性砜，这使废物的产生最小化。
• Intermolecular carbon–carbon bond forming reactions involving allylic sulphones
  作者：Iain W. Harvey、Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39900000481

  日期：——

  Adducts (3) are formed in satisfactory yield from allylic sulphones (2) and monosubstituted alkenes (1) under free radical conditions provided that the X substituent in the sulphone is electron withdrawing.

  只要砜中的X取代基是吸电子的，在自由基条件下，由烯丙基砜（2）和单取代的烯烃（1）以令人满意的产率形成加合物（3）。