(3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione | 187393-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 187393-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FQGXYAGJXWKCFB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {(S)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yloxycarbonylmethyl}-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基酰亚胺离子环化反应合成新型四环杂环呋喃[3'，2'：2,3]吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉衍生物的两种对映体

  摘要：

  四环异喹啉衍生物（-）- 2和（+）- 2的两种对映体的有效合成分别从L-苹果酸和L-酒石酸开始。关键步骤是使用手性酰胺的非对映选择性N-酰基离子环化，在环连接处立体选择性引入季碳中心（1、3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01179-9
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以86%的产率得到(3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成红藻生物碱的新方法†

  摘要：

  描述了一个简明的不对称全合成（+）-异戊酰胺，使用内酰亚胺的手性碱去对称，N-酰基加成，Diels-Alder逆向加成和自由基环化为关键步骤。探索了一种从环丁烯稠合的酰亚胺开始的相关途径，并通过关键的开环/闭环复分解步骤建立了赤藓生物碱骨架的新型结构。除去不需要的乙烯基侧链的问题阻碍了该合成的完成。从开始，探索了到Erythrina系统的互补对映体专用路线。（L）-苹果酸。关于苹果酸衍生的N-酰基酰亚胺离子环化中的非对映异构控制，有一些出乎意料的观察，其中将醇官能团的保护基团从乙酸酯改变为OTIPS导致非对映异构的戏剧性变化。这些反应的产物可以通过自由基环化或分子内醛醇缩合反应作为关键步骤，转化为天然生物碱的已知中间体，并转化为（+）-脱甲氧基赤藓醇二酮本身。

  DOI：

  10.1039/b900189a

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-demethoxyerythratidinone from (S)-malic acid: key observations concerning the diastereocontrol in malic acid-derived N-acyliminium ion cyclisations
  作者：Fengzhi Zhang、Nigel S. Simpkins、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.111

  日期：2007.8

  The stereochemical outcome of N-acyliminium ion mediated cyclisations of malic acid derived lactams depend upon the nature of the protecting group on the lactam secondary alcohol, and also on the nature of the substituent at the reacting electrophilic centre. The origins of an unusual syn-selective cyclisation of a TIPS protected lactam are discussed, and the cyclisation is employed as the key step in an asymmetric synthesis of 3-demethoxyerythratidinone (4). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New approaches for the synthesis of erythrinan alkaloids
  作者：Fengzhi Zhang、Nigel S. Simpkins、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b900189a

  日期：——

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-erysotramidine is described, using chiral base desymmetrisation of a meso-imide, N-acyliminium addition, retro-Diels–Alder cycloaddition and radical cyclisation as the key steps. A related route, starting from a cyclobutene-fused imide, was explored, and established a novel construction of the Erythrina alkaloid skeleton using a key ring-opening/ring-closing

  描述了一个简明的不对称全合成（+）-异戊酰胺，使用内酰亚胺的手性碱去对称，N-酰基加成，Diels-Alder逆向加成和自由基环化为关键步骤。探索了一种从环丁烯稠合的酰亚胺开始的相关途径，并通过关键的开环/闭环复分解步骤建立了赤藓生物碱骨架的新型结构。除去不需要的乙烯基侧链的问题阻碍了该合成的完成。从开始，探索了到Erythrina系统的互补对映体专用路线。（L）-苹果酸。关于苹果酸衍生的N-酰基酰亚胺离子环化中的非对映异构控制，有一些出乎意料的观察，其中将醇官能团的保护基团从乙酸酯改变为OTIPS导致非对映异构的戏剧性变化。这些反应的产物可以通过自由基环化或分子内醛醇缩合反应作为关键步骤，转化为天然生物碱的已知中间体，并转化为（+）-脱甲氧基赤藓醇二酮本身。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of novel tetracyclic heterocycle, furo[3′,2′:2,3]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivative via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Jae Yeol Lee、Yong Sup Lee、Bong Young Chung、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01179-9

  日期：1997.2

  An efficient synthesis of both enantiomers of tetracyclic isoquinoline derivative (−)-2 and (+)-2 was accomplished starting from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively. The key step is the stereoselective introduction of quaternary carbon-center in ring juncture using a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides (1, 3).

  四环异喹啉衍生物（-）- 2和（+）- 2的两种对映体的有效合成分别从L-苹果酸和L-酒石酸开始。关键步骤是使用手性酰胺的非对映选择性N-酰基离子环化，在环连接处立体选择性引入季碳中心（1、3）。