2-methoxyestradiol 17-O-β-D-glucoside | 1421589-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxyestradiol 17-O-β-D-glucoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1421589-97-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• 分子量: 464.556
• InChiKey: OWWZSECCBKPQMZ-KCSFWPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2-甲氧基雌二醇 在 glucosyltransferase OleD ASP 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以34.4%的产率得到2-methoxyestradiol 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  用一组不同的受体评估 OleD 催化糖基化的区域选择性

  摘要：

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/np300890h

文献信息

• Assessing the Regioselectivity of OleD-Catalyzed Glycosylation with a Diverse Set of Acceptors
  作者：Maoquan Zhou、Adel Hamza、Chang-Guo Zhan、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/np300890h

  日期：2013.2.22

  To explore the acceptor regioselectivity of OleD-catalyzed glucosylation, the products of OleD-catalyzed reactions with six structurally diverse acceptors flavones— (daidzein), isoflavones (flavopiridol), stilbenes (resveratrol), indole alkaloids (10-hydroxycamptothecin), and steroids (2-methoxyestradiol)—were determined. This study highlights the first synthesis of flavopiridol and 2-methoxyestradiol

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。