N-(iso-butyryl)benzoxazoline-2-thione | 19650-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(iso-butyryl)benzoxazoline-2-thione
• 英文别名: 3-isobutyrylbenzoxazole-2(3H)-thione；N-Isobutyrylbenzoxazole-2-thione；3-isobutyryl-3H-benzooxazole-2-thione；2-Methyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)propan-1-one；2-methyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 19650-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: KUVALDVVVZJAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(iso-butyryl)benzoxazoline-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzoxazol-2-yl)-2,3-dimethylbutane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并恶唑-2-硫酮的光化学反应

  摘要：

  研究了N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1的光化学反应。在多种存在下辐照N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1烯烃 2产生2取代苯并恶唑 3–20和/或意想不到的产物，通过分子内诱捕亚氨基噻吨21–29酰基 经过 硫醇根阴离子两性离子中间体I和酚盐阴离子分别由区域选择性形成的螺环氨基硫杂环丁烷AT衍生的两性离子中间体II[2 + 2]环加成的碳硫双键1与烯烃 双键。

  DOI：

  10.1039/b002548h
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以98%的产率得到N-(iso-butyryl)benzoxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione

  摘要：

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)10

文献信息

• Photoaddition of N-acylbenzoxazole-2-thiones to alkenes
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1039/a800281i

  日期：——

  N-Acylbenzoxazole-2-thiones 1 undergo photoaddition with alkenes 2 in a regiospecific manner to yield benzoxazole derivatives 3–9 and/or the unexpected, iminothietanes 10–14 via spirocyclic aminothietane intermediates, depending on the nature of the substituents both on the N-atom of 1 and those present in the alkenes 2.

  N-酰基苯并噁唑-2-硫酮 1 与烯烃 2 在区域选择性光加成反应中生成苯并噁唑衍生物 3-9 和/或通过螺环状氨基硫杂醚中间体生成的意外产物吲哚-硫杂环烯 10-14，这取决于 1 的 N 原子上的取代基及烯烃 2 中的取代基的性质。
• Photoaddition Reactions of Benzoxazole-2(3H)-thiones to Cycloalkenes and Heteroaromatics
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200390266

  日期：2003.10

  cyclohexa-1,4-diene (2d), and indene (2e) yielded 2-substituted benzoxazoles 4–13, 18 and 19, and iminothietanes 14–17, by intramolecular trapping of the acyl or MeOCO and PhOCO groups by thiolate anion of the zwitterionic intermediate I and by the phenolate anion of the zwitterionic intermediate II, respectively, derived from the spirocyclic amino-thietanes AT formed by [2+2] cycloaddition of the CS bond of

  苯并恶唑-2-硫酮的光加成反应1与环烯烃2和杂芳族化合物3进行了检查。的照射Ñ -acylbenzoxazole -2-硫酮1A和1B，和3-（甲氧羰基） -苯并恶唑-2-和3-（苯氧基羰基）（3 ħ）-thiones（1F和1H。，RESP）在环烯烃的存在2A -图2c，环己-1,4-二烯（2D）和茚（2E），得到2-取代的苯并恶唑4 - 13，18和19，和iminothietanes 14- 17，由两性离子中间体的硫醇盐阴离子的酰基或MeOCO和PhOCO基团的分子内俘获我和由两性离子中间体的酚盐阴离子II，分别从螺环氨基thietanes衍生AT通过形成[2 + 2] 1的CS键和2的CC键的环加成。在杂芳族化合物3的存在下照射1只能得到2-取代的苯并恶唑20 – 33。
• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).
• Photochemical reactions of N-acylbenzoxazole-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Ikuo Iida、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1039/b002548h

  日期：——

  presence of a variety of alkenes 2 yields 2-substituted benzoxazoles 3–20 and/or the unexpected products, iminothietanes 21–29 by intramolecular trapping of the acyl group by thiolate anion of the zwitterionic intermediate I and by the phenolate anion of the zwitterionic intermediate II, respectively, derived from the spirocyclic aminothietanes AT which are formed by regioselective [2+2] cycloaddition of

  研究了N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1的光化学反应。在多种存在下辐照N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1烯烃 2产生2取代苯并恶唑 3–20和/或意想不到的产物，通过分子内诱捕亚氨基噻吨21–29酰基 经过 硫醇根阴离子两性离子中间体I和酚盐阴离子分别由区域选择性形成的螺环氨基硫杂环丁烷AT衍生的两性离子中间体II[2 + 2]环加成的碳硫双键1与烯烃 双键。