(2S)-3-(Dicyclohexylphosphanyl)-2-methylpropanenitrile | 808750-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(Dicyclohexylphosphanyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: (2S)-3-dicyclohexylphosphanyl-2-methylpropanenitrile
• CAS: 808750-82-5
• 化学式: C₁₆H₂₈NP
• 分子量: 265.379
• InChiKey: GYTFITBKYVJTQS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己基氯化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Ni{(R,S-1-(2-PPh₂-ferrocenyl)ethyl)2PCy}(NCMeCCH₂)][ClO₄]2 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-3-(Dicyclohexylphosphanyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  仲膦对甲基丙烯腈的对映选择性加成：催化和机理

  摘要：

  描述了高度对映选择性的分子间氢膦化反应。(Pigiphos) 镍 (II) 催化的仲膦和甲基丙烯腈的反应以良好的收率和高对映体过量（ee 高达 94%；(R)-(S)-Pigiphos = bis[(R) -1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基}环己基膦)。我们提出了一种机制，涉及甲基丙烯腈与双阳离子镍催化剂的配位，然后是膦的 1,4-加成，然后是决定质子转移的速率。该机制得到 (a) 实验确定的速率定律 (rate = k'[Ni][甲基丙烯腈][t-Bu(2)PH])、(b) 大的初级氘同位素效应 k(H)/k 的支持(D) = 4.6(1) 对于在 28.3 摄氏度的甲苯-d(8) 中添加 t-Bu(2)PH(D)，

  DOI：

  10.1021/ja0555163