2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol | 6269-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-benzene-1,4-diol；2-(4-chlorophenyl)sulfonylbenzene-1,4-diol
• CAS: 6269-31-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄S
• mdl: MFCD00436829
• 分子量: 284.72
• InChiKey: GRJCSCJLZPJXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-(4-chlorophenylsulfonyl)-5-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型单和双取代氢醌和苯醌电化学合成的不同策略

  摘要：

  在两个连续的氧化步骤中进行了2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的电化学合成。首先涉及在芳基亚磺酸作为亲核试剂的存在下对苯二酚，4-（哌嗪-1-基）苯酚）和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌与芳基亚磺酸参与迈克尔加成反应，生成2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇。第二个步骤是在1,2-二甲基吲哚存在下氧化2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇和形成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-p-苯醌衍生物作为最终产物。还提出了合成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.09.122
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  加入取代的苯亚氨基酸至动力学p苯醌

  摘要：

  的取代benzenesulfunic酸加成p醌-H 4和-d 4已经在pH低于6的水溶液的动力学研究的速率被表示为v = ķ [[醌]×[亚磺酸根离子]和二阶速率常数k满足哈米特方程，在pH 1·90、3·50和4·82时，giving值分别为-1·59，-1·55和-1·64。在pH 4·82，k H / k D下观察到显着的同位素效应正在 pH值低于3·50时，反应为1·5-1–8，但没有动力学同位素效应。这些结果表明，随着pH的增加，速率确定步骤从加成步骤转移到去质子化步骤，并且取代基几乎不影响去质子化步骤。苯磺酸亚磺酸离子化的哈米特ϱ值约为。1·07。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97868-8

文献信息

• One-pot access to sulfonylated naphthalenediols/hydroquinones from naphthols/phenols with sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Lingxin Meng、Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Tian Chen、Zhiqiang Ding、Gongshu Wang、Aikebaier Reheman、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1039/d0nj05285j

  日期：——

  aqueous medium has been developed with up to 97% yield. The whole reaction requiring no transition-metal catalysts could proceed smoothly with hypervalent iodine compounds as the oxidant. Both naphthols and phenols were viable with inexpensive and readily available sodium sulfinates as the sulfonylation reagents under an ambient atmosphere. This procedure is scalable, and the products could be easily obtained

  已经开发出一种在水性介质中对磺酰化对苯二酚/萘二醇进行单锅法的方法，其收率高达97％。以高价碘化合物为氧化剂，不需要过渡金属催化剂的整个反应可以顺利进行。在环境气氛下，萘甲酚和苯酚都可以与廉价且易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂一起使用。此过程可扩展，无需柱色谱分离即可轻松获得产品。
• Electrochemical‐In‐Situ‐Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sulfinic Acids as an Access to Sulfonylated Hydroquinones
  作者：Xue Sun、Fanjun Zhang、Kelu Yan、Wenfeng Feng、Xuejun Sun、Jianjing Yang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100366

  日期：——

  The electrochemical in-situ oxidative sulfonylation of phenols with sulfinic acids access to sulfonylated hydroquinones has been developed. A series of sulfonylated hydroquinones were prepared under mild mediator-, catalyst- and exogenous-oxidant-free conditions. Notably, such an electrochemical in-situ-oxidative synthetic strategy presented wide functional group tolerance and amenability to gram-scale

  已经开发了苯酚与亚磺酸的电化学原位氧化磺酰化获得磺酰化氢醌。在温和的无介质、无催化剂和无外源氧化剂的条件下制备了一系列磺酰化氢醌。值得注意的是，这种电化学原位氧化合成策略表现出广泛的官能团耐受性和克级合成的适应性，产率为 62-80%。
• Green and mild laccase-catalyzed aerobic oxidative coupling of benzenediol derivatives with various sodium benzenesulfinates
  作者：Davood Habibi、Abdollah Rahimi、Amin Rostami、Sirvan Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.119

  日期：2017.1

  The oxidative coupling reaction between hydroquinone or catechols and various sodium benzenesulfinates was investigated using the laccase from Trametes versicolor, in the presence of O2 in a phosphate buffer solution at room temperature to afford sulfonyl benzenediols in 75–95% yield.

  在室温下，在磷酸盐缓冲液中存在O 2的条件下，使用来自Trametes versicolor的漆酶，研究了氢醌或儿茶酚与各种苯磺酸钠之间的氧化偶联反应，以75-95％的收率得到了磺酰苯二醇。
• Ammonium iodide-promoted unprecedented arylsulfonylation of quinone with sodium arylsulfinates
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.022

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-promoted arylsulfonylation of quinones with sodium arylsulfinates has been explored. This reaction proceeded smoothly through unique nucleophilic addition reaction and produced the arylsulfonylation products in moderate to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with good regioselectivity and functional group tolerance. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemotherapy of bacterial infections
  作者：R. A. Bellare、K. Ganapathi

  DOI：10.1007/bf03172262

  日期：1951.7