diethyl α,α-dichlorobenzylphosphonate | 62346-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α,α-dichlorobenzylphosphonate
• 英文别名: Diethyl-(α,α-dichlorobenzyl)-phosphonate；Phosphonic acid, (dichlorophenylmethyl)-, diethyl ester；[dichloro(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene
• CAS: 62346-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂O₃P
• 分子量: 297.118
• InChiKey: GYDNWYZVYNPRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α,α-dichlorobenzylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到1,1-dichloro-1-phenylmethylphosphine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Kinetically Unstabilized Phosphaalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010612h
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到diethyl α,α-dichlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基化的β-取代的环丙基膦酸酯的电合成。米那普仑的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  [反应：见正文]在带有镁牺牲阳极的单室电解槽中，在迈克尔受体存在下，通过电还原二乙基α，α-二氯苄基膦酸酯可以有效地完成α-芳基化的β-取代的环丙基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol991301k

文献信息

• Kukhar',V.P.; Sagina,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2564 - 2567
  作者：Kukhar',V.P.、Sagina,E.I.

  DOI：——

  日期：——
• Electrosynthesis of α-Arylated β-Substituted Cyclopropylphosphonates. Synthesis of a Phosphonic Analogue of Minalcipran
  作者：Céline Duquenne、Sophie Goumain、Philippe Jubault、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol991301k

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of alpha-arylated beta-substituted cyclopropylphosphonates was efficiently achieved by electroreduction of diethyl alpha,alpha-dichlorobenzylphosphonate in the presence of Michael acceptors in a one-compartment cell equipped with a magnesium sacrificial anode.

  [反应：见正文]在带有镁牺牲阳极的单室电解槽中，在迈克尔受体存在下，通过电还原二乙基α，α-二氯苄基膦酸酯可以有效地完成α-芳基化的β-取代的环丙基膦酸酯的合成。
• A Simple Route to Kinetically Unstabilized Phosphaalkynes
  作者：Jean-Claude Guillemin、Tajdine Janati、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1021/jo010612h

  日期：2001.11.1