3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 199865-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3,3-bis(methylthio)-1-(1-naphthalenyl)-；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 199865-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: KQBGHTWFSLTQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光β-酮基硫代硼酸酯硼配合物：基于取代基的“关断”或“比率”传感器，用于二胺†

  摘要：

  荧光团取代的二酮硼酸硼3表现出溶剂变色，斯托克斯位移范围从121 nm到166 nm，并且在其固态3a（463 nm）和3b（563 nm）处强烈发射。关于硼螯合环上的荧光团取代，二酮硼酸硼提供了一种快速关闭或比率检测二胺的选择。萘基取代的3a发射物在与乙二胺相互作用时迅速而选择性地猝灭。发现检出限为0.8μM。yr取代的3b展示了乙二胺的选择性量热和比率检测，检测极限为1.2μM。二胺涉及在3中消除甲基硫烷基的取代反应，并由NMR和质谱技术支持。确定了3a和3b与乙二胺的反应速率K obs，在氯仿中的反应速率为2.18–9.96×10 -4 s -1。用二酮硼酸硼3涂层硅胶TLC板测试条阵列进行的演示，实现了在紫外光（365 nm）下检测其他二元胺上汽化二胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c7nj03260a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-芳基烯酮二硫缩醛和2-羟基芳基醛的缩合可轻松合成3-芳基香豆素的组合文库＃

  摘要：

  通过将易得的α-芳基烯酮二硫缩醛（AKDTAs）与2-羟基苯甲醛（水杨醛）/ 2-羟基-1-萘醛缩合，已开发出一种简便，便捷，高效且高收率的3-aroyl香豆素组合文库的合成方法。在催化量的哌啶存在下于四氢呋喃回流中。二茂铁衍生的α-芳基烯酮二硫缩醛与2-羟基苯甲醛的香豆素缩合，安装在二茂铁平台上。

  DOI：

  10.1021/jo061372e

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• Aryl pyrimidine derivatives
  申请人：Syntex (USA) Inc.

  公开号：US05952331A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The aryl pyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, exhibit useful pharmacological properties, including utility as selective 5HT.sub.2B -antagonists.

  芳基嘧啶衍生物及其药用可接受盐和N-氧化物具有有用的药理特性，包括作为选择性5HT.sub.2B-拮抗剂的用途。
• Metal free, facile sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj00925f

  日期：——

  transition metal free, highly efficient, sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system is achieved. This strategy employs inexpensive and readily available HBr and DMSO to provide a direct C–H bond sulfenylation with a broad range of aryl thiols. Highlights of the present strategy are convenient, straightforward approach, metal free, short reaction time and excellent yields. This

  通过HBr-DMSO体系催化，实现了无过渡金属的高效烯酮二硫缩醛的亚磺酰化反应。该策略采用廉价且容易获得的HBr和DMSO来提供具有广泛范围的芳基硫醇的直接C–H键亚磺酰基化。本策略的重点是方便，直接的方法，无金属，反应时间短和优异的产率。该亚磺化产物也已成功转化，以优异的收率合成了吡唑衍生物。
• One-pot straightforward approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone mediated by AlCl3 at room temperature
  作者：Girijesh Kumar Verma、Rajiv Kumar Verma、Gaurav Shukla、Nagaraju Anugula、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.128

  日期：2013.8

  versatile and convenient one-pot direct approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone has been achieved in the presence of aluminium chloride at room temperature. This protocol represents an extremely simple, straightforward and rapid entry to highly substituted benzo/naphtho[b]furans in good yields from easily viable

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。
• A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans from α-oxo ketene dithioacetals and propargyl alcohols via domino coupling/annulations
  作者：Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Hongjing Di、Xinxin Cheng、Dan Li、Xiaoli Kan、Xiaomao Zou、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01300j

  日期：——

  A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans2has been developed through the domino coupling/annulations from α-oxo ketene dithioacetals1and propargyl alcohols.

  已开发出一种方便的基介导的合成方法，通过α-氧酮二硫乙醇醛和丙炔醇的多米诺偶联/环化反应，合成了3-芳基-4-甲基（或苄基）-2-甲硫基呋喃。