N-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride | 116922-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-C-(2-thienyl)methanohydrazonoyl chloride
• CAS: 116922-32-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 281.722
• InChiKey: PGEBPJQFRVVGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 生成 N-(azido)(thiophene-2-yl)methylene-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究 XI：磷试剂与腙酰卤、腙酰叠氮化物和 Shiff 碱的反应

  摘要：

  N-(氯-呋喃-2-基)亚甲基-N'-(4-硝基苯基)腙(I)与亚磷酸三乙酯反应生成膦酸酯衍生物III。四嗪衍生物 VI 是通过 I 与亚磷酸二乙酯的相互作用产生的。腙酰叠氮化物衍生物 VIIIa-c 与三苯基膦反应形成亚氨基正膦衍生物 Xa-c。另一方面，叠氮化物衍生物 VIIIc 与鏻叶立德 XI 反应形成 1,2,3-三唑加合物 XIII。亚磷酸三乙酯与 Shiff 碱 XIVa-c 反应生成相应的膦酸酯 XVa-c。新制备的化合物的结构通过分析和光谱证据得到证实。*参见参考文献 20。

  DOI：

  10.1080/10426500500269968
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-2-(2-thenoyl)hydrazine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肼基氯具有良好的抗肿瘤特性

  摘要：

  目标 本研究的主要目的是鉴定新的选择性抗肿瘤药物。 主要方法 合成了几种腙酰氯 (HC)，并使用 MTT 测定法确定了人类肿瘤细胞系的活力。使用携带埃利希腹水癌 (EAC) 的小鼠评估肿瘤发展。 主要发现 我们的结果表明，2-氧代-N-苯基-2-（苯氨基）乙酰肼基氯（化合物 4；CPD 4）和 2-氧代-2-（苯氨基）-N-（对甲苯基）乙酰肼基氯（CPD 5）是对人宫颈肿瘤 HeLa（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：20和25 μM）、乳腺 MCF7（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：29和34 μM）和结肠 HCT116 癌细胞（IC 50：CPD 4 和 5 分别为 26 和 25 μM），对人非肿瘤 CCD-18Co 结肠成纤维细胞和鼠脾细胞的细胞毒性最小。活性化合物显着抑制 EAC 小鼠的集落形成和肿瘤发展。我们还观察到 PTEN 缺陷细胞比表达野生型 PTEN 的细

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2022.120380

文献信息

• Synthesis of New 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen、Richard M. Pagni

  DOI：10.1515/znb-2010-1213

  日期：2010.12.1

  Treatment of 3-cyanoacetyl-2-methylindole (1) with phenyl isothiocyanate gave the corresponding thioacetanilide derivative 3. The thioacetanilide 3 was utilized as the key intermediate for the synthesis of some new 1,3,4-thiadiazole (6a, b and 9a - e), thiophene (11a, b), thiazolidin-4-one (4), thiazole (12 and 13), and benzothiazole (15) derivatives. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data.

  对3-氰乙酰-2-甲基吲哚（1）与苯基异硫氰酸酯的处理产生了相应的硫代乙酰苯胺衍生物3。硫代乙酰苯胺3被用作合成一些新的1,3,4-噻二唑（6a、b和9a-e）、噻吩（11a、b）、噻唑烷-4-酮（4）、噻唑（12和13）和苯并噻唑（15）衍生物的关键中间体。新化合物的结构是根据元素分析和光谱数据阐明的。
• Anti-inflammatory, Analgesic and Anti-ulcerogenic Activities of Novel bis-thiadiazoles, bis-thiazoles and bis-formazanes
  作者：Zeinab A. Muhammad、Ghada S. Masaret、Mohamed M. Amin、Magda A. Abdallah、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.2174/1573406412666160920091146

  日期：2017.4.10

  spectra). Moreover, a series of novel bis-formazans 12 and 13 have been synthesized by reaction of 1,3-dihydrazono-2,3- dihydro-1H-indene (11) with both hydrazonoyl chlorides 7 and 8. RESULTS The structure of all the novel products was deduced by elemental analysis and spectral data. In addition, the biological activity of the newly synthesized compounds was evaluated and the results obtained indicate

  背景技术茚-1，3-二酮，噻唑，双噻唑和噻二唑环是抗炎和止痛药中非常感兴趣的部分。目的这项工作的目的是合成双噻唑和双1,3,4-噻二唑的新衍生物，以研究其抗炎，抗溃疡和镇痛作用。方法1,1'-（1,2，亚苯基）双（3-苯基硫脲）（1）与许多N-芳基芳烃碳酰肼基氯2反应生成一系列新的bis-1,3,4-噻二唑4。同样，在三乙胺存在下，在回流下于二恶烷中将1,3-茚满二酮6的双硫半碳s与另一种类型的hydr酰卤化物，即N-芳基-2-氧丙烷丙azo酰氯7和乙基-（N-芳基aryl氮酰）氯乙酸酯8在二ox烷中反应。各自的双噻唑衍生物9和10。产物9和10可分别以五种和七种互变异构形式存在。根据电子吸收数据（紫外/可见光谱）推导其实际的互变异构形式。此外，通过1，3-二氢偶氮-2，3-二氢-1H-茚（11）与no酰氯7和8的反应合成了一系列新型的双甲氮烷12和13。通过元素分析和光谱数据推论出新产品
• Chemoselectivity in reactions of hydrazonoyl halides with ethyl 2(3<i>H</i>)-permidinylideneacetate
  作者：Ahmed Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Tarek M. S. Nawar

  DOI：10.1002/jhet.2151

  日期：2016.5

  C‐ethoxycarbonyl‐N‐arylmethanehydrazonoyl chlorides 2 and 7 in different ways yielding 2‐(pyrazoliden‐4‐yl) perimidines 5 and substituted pyrrolo[1,2‐a] perimidines 9, respectively. The mechanisms of the reactions studied are discussed, and the structures of the products were confirmed by spectral and elemental analyses and by alternate synthesis.

  2（3 H）-亚苄基乙酸乙酯1与C-芳基-N-芳基甲hydr基酰氯和C-乙氧基羰基-N-芳基甲hydr基酰氯2和7反应的方式不同，生成2-（吡唑啉代-4-基）过嘧啶5和取代的吡咯并[1 ，2- a ]分别为亚丙基9。讨论了所研究反应的机理，并通过光谱和元素分析以及交替合成证实了产物的结构。
• Phosphonium Ylides In Organic Synthesis III. 12 A Novel Synthesis Of α-Substituted Ylides and Pyrazole Systems
  作者：Ayman W. Erian、Nadia R. Mohamed、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/00397919908086132

  日期：1999.5

  Abstract A novel synthesis of a-substituted phosphonium ylides and pyrazole systems via the treatment of hydrazonoyl halides 1 with phosphoranes 2 and 6, respectively is reported.

  摘要 报道了一种通过分别用正膦 2 和 6 处理腙酰卤 1 来合成 α 取代鏻叶立德和吡唑体系的新方法。
• Synthesis of Pyrazolyl-Pyrazoles and Pyrazolyl-[1,2,4]-Triazolo[3,4-<i>d</i>][1,5]Benzothiazepines as p53 Activators Using Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Sobhi M. Gomha、Thoraya A. Farghaly、Abdelwahed R. Sayed、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2455

  日期：2016.9

  tripyrazoles, and pyrazolyltriazolobenzothiazepines were prepared from α,β‐unsaturated ketones and hydrazonoyl chlorides. The structure of all the newly synthesized compounds was established on the bases of their spectral data and elemental analyses. The activity of all products was examined as p53 ubiquitination which showed promising activities.

  二吡唑，三吡唑和吡唑基三唑并苯并硫氮杂s由α，β-不饱和酮和酰氯制备。所有新合成的化合物的结构均基于其光谱数据和元素分析确定。检查所有产物的活性为p53泛素化，显示出有希望的活性。