diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate | 65094-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate
• 英文别名: Dibrom-F-methyl-di-isopropylphosphonat；Phosphonic acid, (dibromofluoromethyl)-, bis(1-methylethyl) ester；2-[[dibromo(fluoro)methyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane
• CAS: 65094-26-0
• 化学式: C₇H₁₄Br₂FO₃P
• 分子量: 355.967
• InChiKey: DJWHKLRHZGCASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到Dibromofluoromethylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Attempts at asymmetric electrosynthesis of α-fluorinated cyclopropylphosphonamides

  摘要：

  在丙烯酸叔丁酯存在下，轻松制备了各种 N,N-二取代手性二溴氟甲基膦酰胺 3，并将其用于δ-氟化环丙基膦酰胺 7 的不对称电合成。非对映异构体的过量程度适中（高达 40%）。此外，还通过分析二维 1Hâ19F HOESY 光谱推断出了反式和顺式立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b008906k
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 氟三溴甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  卤代-F-甲基膦酸酯的合成和机理

  摘要：

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

文献信息

• A simple synthesis of monofluoromethylene bisphosphonic acid
  作者：David W. Hutchinson、David M. Thornton

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80556-4

  日期：1988.2

  monofluoromethylene bisphosphonic acid has been devised, starting with an Arbusov reaction between fluorotribromomethane and triisopropyl phosphite to give diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate. A Michaelis-Becker reaction between the latter and an excess of the sodium salt of diisopropyl phosphite yields tetraisopropyl bromofluoromethylene bisphosphonate, which is not isolated but undergoes nucleophilic debromination

  从氟代三溴甲烷和亚磷酸三异丙酯之间的Arbusov反应开始，已经设计出一种简单的一氟亚甲基双膦酸合成方法，得到二异丙基二溴代氟甲基膦酸酯。后者与过量的亚磷酸二异丙酯钠盐之间的迈克尔斯-贝克尔反应产生四异丙基溴氟亚甲基双膦酸酯，该四异丙基溴氟亚甲基双膦酸酯未分离，但在反应过程中经历了亲核脱溴作用和质子化，随后进行后处理以生产四异丙基单氟亚甲基双膦酸酯。用溴代三甲基硅烷将四酯脱酯，然后进行水解和阳离子交换色谱，得到二（三乙铵）单氟亚甲基双膦酸酯，通过进一步的离子交换色谱将其转化为游离酸。
• First synthesis of α-fluorinated cyclopropylphosphonates using magnesium electrochemical activation
  作者：Sophie Goumain、Philippe Jubault、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01698-6

  日期：1999.11

  The synthesis of alpha-fluorinated cyclopropylphosphonates is efficiently achieved for the first time by electroreduction of diisopropyl dibromofluoromethylphosphonate in the presence of Michael accepters in a one-compartment cell equipped with a magnesium sacrificial anode. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new “one-pot” conversion of trifluoroacetic ester to α-fluoro-β-trifluoromethyl-β-alkoxy-vinylphosphonates
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00404-8

  日期：2001.3

  A new ''one-pot'' conversion of trifluoroacetic esters to alpha -fluoro-beta -trifluoromethyl-beta -alkoxy-vinylphosphonates can be achieved in a process of sequential transformations. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• HUTCHINSON, DAVID W.;THORNTON, DAVID M., J. ORGANOMET. CHEM., 340,(1988) N 1, 93-99
  作者：HUTCHINSON, DAVID W.、THORNTON, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。