p-methoxybenzyl protected DPC 961 | 497235-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: p-methoxybenzyl protected DPC 961
• 英文别名: (4S)-1-(4-Methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-4-(cyclopropylethynyl)-6-chloro-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-one；(4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 497235-41-3
• 化学式: C₂₂H₁₈ClF₃N₂O₂
• 分子量: 434.845
• InChiKey: NGVBCXMCKVUQSZ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl protected DPC 961 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(4S)-6-氯-4-(2-环丙基乙炔基)-4-(三氟甲基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环N-酰基酮亚胺基的炔基化高度手性叔碳中心的对映选择性构建：一种有效的HIV治疗药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352301
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-(4-甲氧基苄基)-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methoxybenzyl protected DPC 961
  参考文献：
  名称：

  General Scope of 1,4-Diastereoselective Additions to a 2(3H)-Quinazolinone:  Practical Preparation of HIV Therapeutics

  摘要：

  The practical and highly diastereoselective syntheses of CF3-substituted dihydroquinazolinones via 1,4-additions of nucleophiles to chiral auxiliary substituted 2(3H)-quinazolinones is described. This methodology is applied to the syntheses of the NNRTIs (nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors) DPC 961 (1) and DPC 083 (2), which are useful for the treatment of HIV (human immunodeficiency virus). The synthesis of DPC 961 (1) requires three steps, proceeds in >55% overall yield from the keto-aniline 9, and gives synthetic access to DPC 083 (2). In addition, the scope of the new diastereoselective 1,4-addition chemistry is investigated. The first preparation of DPC 961 (1) described in this paper is a derivatization fractional crystallization protocol.

  DOI：

  10.1021/jo0263162

文献信息

• AN AMINO ALCOHOL LIGAND AND ITS USE IN PREPARATION OF CHIRAL PROPARGLIC TERTIARY ALKOHOLS AND TERTIARY AMINES VIA ENANTIOSELECTIVE ADDITON REACTION
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1614672B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• US7439400B2
  申请人：——

  公开号：US7439400B2

  公开（公告）日：2008-10-21