3,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene | 100990-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 100990-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: HFRMEDLNQACIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene 在 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于抗雌激素疏水反馈方法的新型乳腺癌治疗候选药物的设计和合成

  摘要：

  基于疏水反馈方法，我们设计并合成了新型含硫 ERα 调节剂（4 和 5）作为乳腺癌治疗药物候选。由于其高疏水性，四氢噻吩衍生物 5a 对 ERα 显示出最高的结合亲和力，并且它作为 MCF-7 细胞增殖的激动剂。相应的烷氨基衍生物 5d 保持对 ERα 的高结合亲和力并有效抑制 MCF-7 细胞增殖（IC50：0.09 μM）。化合物 5d 与 ERα BD 的对接模拟研究表明，化合物 5d 的大疏水部分与 ERα LBD 的疏水口袋非常吻合，并且化合物 5d 的硫原子与氨基酸残基 His524 形成了硫-π 相互作用。 ERα LBD。

  DOI：

  10.3390/molecules24213966
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮] 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到3,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  由二酮硫醚一般合成2,5-二氢噻吩（3-噻吩）

  摘要：

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98357-6

文献信息

• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。
• NAKAYAMA, JUZO;KUMANO, YUICHI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 847-850
  作者：NAKAYAMA, JUZO、KUMANO, YUICHI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Breast Cancer Therapeutic Drug Candidates Based upon the Hydrophobic Feedback Approach of Antiestrogens
  作者：Kiminori Ohta、Asako Kaise、Fumi Taguchi、Sayaka Aoto、Takumi Ogawa、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3390/molecules24213966

  日期：——

  Based upon hydrophobic feedback approaches, we designed and synthesized novel sulfur-containing ERα modulators (4 and 5) as breast cancer therapeutic drug candidates. The tetrahydrothiepine derivative 5a showed the highest binding affinity toward ERα because of its high hydrophobicity, and it acted as an agonist toward MCF-7 cell proliferation. The corresponding alkylamino derivative 5d maintained

  基于疏水反馈方法，我们设计并合成了新型含硫 ERα 调节剂（4 和 5）作为乳腺癌治疗药物候选。由于其高疏水性，四氢噻吩衍生物 5a 对 ERα 显示出最高的结合亲和力，并且它作为 MCF-7 细胞增殖的激动剂。相应的烷氨基衍生物 5d 保持对 ERα 的高结合亲和力并有效抑制 MCF-7 细胞增殖（IC50：0.09 μM）。化合物 5d 与 ERα BD 的对接模拟研究表明，化合物 5d 的大疏水部分与 ERα LBD 的疏水口袋非常吻合，并且化合物 5d 的硫原子与氨基酸残基 His524 形成了硫-π 相互作用。 ERα LBD。