(Z)-ethyl-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetate | 1403383-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-ethyl-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetate；ethyl 2-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1403383-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: OIZDGLCTCCFWBX-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1-(6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amidobenzothiazoles And Process For The Preparation Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基，G=其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基。

  公开号：

  US20130317231A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 盐酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-ethyl-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4类似物：包含抗肿瘤Pt（IV）部分的双重靶向和微管蛋白抑制剂，具有独特的作用方式。

  摘要：

  设计并合成了三种新的包含康普他汀A-4类似物的Pt（IV）配合物。所得的抗肿瘤Pt（IV）复合物可显着提高抗增殖活性，并在体外克服顺铂的耐药性。有趣的是，这些新型化合物不仅可以将结合Pt（II）战斗部的DNA携带到癌细胞中，而且具有可以抑制微管蛋白聚合的小分子片段。其中，在Pt（IV）八面体协调球的一个轴向位置上附着于微管蛋白抑制剂的复合物13可以有效进入癌细胞，在G2 / M期阻止HepG-2癌细胞的细胞周期，并且通过线粒体依赖性凋亡途径，诱导胱天蛋白酶激活，触发凋亡信号。而且，复杂与顺铂相比，图13具有在HepG-2异种移植模型中有效抑制肿瘤生长的能力，而不会引起动物体重的显着损失。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00353

文献信息

• Synthesis of Combretastatin A-4 and 3′-Aminocombretastatin A-4 derivatives with Aminoacid Containing Pendants and Study of their Interaction with Tubulin and as Downregulators of the VEGF, hTERT and c-Myc Gene Expression
  作者：Raül Agut、Eva Falomir、Juan Murga、Celia Martín-Beltrán、Raquel Gil-Edo、Alberto Pla、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.3390/molecules25030660

  日期：——

  Natural product combretastatin A-4 (CA-4) and its nitrogenated analogue 3′-aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) have shown promising antitumor activities. In this study, a range of CA-4 and AmCA-4 derivatives containing amino acid pendants have been synthesized in order to compare their biological actions with those of their parent compounds. Thus, inhibition of cell proliferation on tumor cell lines HT-29

  天然产物考布他汀 A-4 (CA-4) 及其氮化类似物 3'-氨基考布他汀 A-4 (AmCA-4) 已显示出有希望的抗肿瘤活性。在这项研究中，合成了一系列含有氨基酸悬垂物的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物，以便将它们的生物作用与其母体化合物的生物作用进行比较。因此，抑制肿瘤细胞系 HT-29、MCF-7 和 A-549 以及非肿瘤细胞系 HEK-273 的细胞增殖；体外微管蛋白聚合；有丝分裂细胞停滞；已经评估了对微管细胞网络的作用以及对 VEGF、hTERT 和 c-Myc 基因的抑制。一些带有 L-氨基酸的 AmCA-4 衍生物在超过 AmCA-4 显示的值的低纳摩尔水平下表现出对细胞增殖的抑制。此外，虽然 CA-4 和 AmCA-4 衍生物对体外微管蛋白聚合和细胞周期停滞没有显着影响，但一些选定的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物能够导致 A-549 细胞上的微管网络完全解聚.
• Selective lysine modification of native peptides via aza-Michael addition
  作者：Hongli Chen、Rong Huang、Zhihong Li、Wei Zhu、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Biao Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01866e

  日期：——

  vinylsulfonamides were synthesized and screened for site-selective modification of the ε-amino group of lysine-bearing free α-amine residues. N-methyl-N-phenylethenesulfonamide has emerged as an applicable reagent and has been developed for efficient and highly selective modification of the lysine residue of native peptides in the presence of a free N-terminus via aza-Michael addition. We demonstrated that functional

  合成并筛选了一系列乙烯基磺酰胺，以对带有赖氨酸的游离α-胺残基的ε-氨基进行位点选择性修饰。N-甲基-N-苯基乙磺酰胺已成为一种适用的试剂，并已开发出来，可在存在游离N端的情况下通过氮杂-迈克尔加成反应对天然肽的赖氨酸残基进行高效，高度选择性的修饰。我们证明具有荧光部分或药物的功能性N-苯基乙烯基磺酰胺衍生物也可以高特异性结合到奥曲肽和胰岛素的赖氨酸残基上，而无需修饰N末端。我们的方法为具有游离N末端的天然肽中的位点选择性赖氨酸功能化提供了一种有希望的策略。
• Synthesis and biological evaluation of combretastatin-amidobenzothiazole conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、Adla Mallareddy、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Paidakula Suresh、Chandan Kishor、J.N.S.R.C. Murty、N. Sankara Rao、Sowjanya Ghosh、Anthony Addlagatta、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.021

  日期：2012.10

  A series of combretastatin-amidobenzothiazole conjugates have been synthesized and evaluated for their anticancer activity. All these compounds exhibited significant anticancer activity and the most potent compound (11a) showed GI(50) values ranging 0.019-11 mu M. Biological studies such as cell cycle distribution, effect on tubulin polymerization and effect on ERK signalling pathway have been examined in MCF-7 cell line. FACS analysis revealed that these compounds induced cell cycle arrest at G2/M phase. Compound ha showed significant effect on tubulin polymerization and affected the ERK signalling pathway that result in the decreased levels of ERK1/2, p-ERR and c-Jun proteins. Docking experiments have shown that the active molecules interact and bind well in the ATP binding pocket of ERR protein. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• AMIDOBENZOTHIAZOLES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2670740B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US9102638B2
  申请人：——

  公开号：US9102638B2

  公开（公告）日：2015-08-11