3,17β-Bis<(trimethylsilyl)oxy>-3,5-androstadiene | 25495-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-Bis<(trimethylsilyl)oxy>-3,5-androstadiene
• 英文别名: 3,17β-bis(trimethylsilyloxy)-3,5-androstadiene；3,17beta-bistrimethylsiloxy-3,5-androstadiene；3,17β-Bis[(trimethylsilyl)oxy]-3,5-androstadiene；Androsta-3,5-diene, 3,17beta-bis(trimethylsiloxy)-；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 25495-26-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 432.794
• InChiKey: MLVIKHIRGFETED-OOPVGHQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-Bis<(trimethylsilyl)oxy>-3,5-androstadiene 在 sodium hydroxide 、 银 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyltestosterone
  参考文献：
  名称：

  La cyclopropanation des ethers d'enol trimethylsilyliques, mode de preparation des cyclopropanols et methode d'α-monomethylation des aldehydes et des cetones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96134-9
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 碘化铵 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 0.33h， 生成 3,17β-Bis<(trimethylsilyl)oxy>-3,5-androstadiene
  参考文献：
  名称：

  使用大气压化学电离源联用气相色谱法测定合成代谢雄激素类固醇的质谱行为。第一部分：电离

  摘要：

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M

  DOI：

  10.1002/jms.3367

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Metabolism of anabolic steroids in humans: Synthesis of 6β-hydroxy metabolites of 4-chloro-1,2-dehydro-17α-methyltestosterone, fluoxymesterone, and metandienone
  作者：Willi Schänzer、Steve Horning、Manfred Donike

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00008-e

  日期：1995.4

  Hydroxylation at position 6 beta of testosterone I (17 beta-hydroxyandrost-4-en-3-one) and the anabolic steroids 17 alpha-methyltestosterone II (17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrost-4-en-3-one), metandienone III (17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrosta-1, ,4-dien-3-one), 4-chloro-1,2-dehydro-17 alpha-methyltestosterone IV (4-chloro-17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrosta-1 ,4-dien-3-one), and fluoxymesterone V (9-fluoro-11 beta, 17 beta-dihydroxy-17 alpha-methylandrost-4-en-3-one) was achieved via light-induced autooxidation of the corresponding trimethylsilyl 3,5-dienol ethers dissolved in isopropanol or ethanol. The reaction further yielded the 6 alpha-hydroxy isomer in low amounts. The 6 beta-hydroxy isomers of I-V and the 6 alpha-hydroxy isomers of I, III, and IV were isolated and characterized by H-1 and C-13 NMR, high-performance liquid chromatography, gas chromatography, and mass spectrometry. Human excretion studies with single administered doses of boldenone (17 beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one), 4-chloro-1,2 -dehydro-17 alpha-methyltestosterone, fluoxymesterone, metandienone, 17 alpha-methyltestosterone, and [16, 16, 17-H-2(3)]testosterone showed that 6 beta-hydroxylation is the major metabolic pathway in the metabolism of 4-chloro-1,2-dehydro-17 alpha-methyltestosterone, fluoxymesterone, and metandienone, whereas for boldenone, 17 alpha-methyltestosterone, and testosterone, 6 beta-hydroxylation is negligable.
• N-fluoropyridinium pyridine heptafluorodiborate: a useful fluorinating agent
  作者：A. J. Poss、M. Van der Puy、D. Nalewajek、G. A. Shia、W. J. Wagner、R. L. Frenette

  DOI：10.1021/jo00020a051

  日期：1991.9
• UMEMOTO TERUO; KAWADA KOSUKE; TOMITA KYOICHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4465-4468
  作者：UMEMOTO TERUO、 KAWADA KOSUKE、 TOMITA KYOICHI

  DOI：——

  日期：——