17β-hydroxy-4-aza-5-ξ-androstan-3-one | 69660-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4-aza-5-ξ-androstan-3-one
• 英文别名: 3-oxo-4-aza-androstan-17β-ol；17β-Hydroxy-4-aza-5ξ-androstan-3-on；7-(1-Hydroxy-ethyl)-4a,6a-dimethyl-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one；(1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 69660-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: SXIPXKUAHBNRLJ-VIEVSUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-aza-5-ξ-androstan-3-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17β-acetoxy-3-chloro-4-aza-5α-androst-2-en-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of azasteroidal [3,2-c]- and [17,16-c]pyrazoles

  摘要：

  Cholesterol, testosterone acetate and dehydroepiandrosterone acetate were used as starting materials for the preparation of azasteroidal [3,2-c]- and [17,16-c]pyrazole derivatives. In case of the 4-aza androstane series, a mixture of 5 alpha/5 beta epimers 8 was obtained, which were separated by chemical methods. The compounds 4, 5, 10, 12, 13, 15, 16 and 18-22 were screened for antiinflammatory activity using the carrageenan rat paw oedema model. Oxirane 22 was found to be around ten times more potent than hydrocortisone. Evaluation of compounds 14, 18 and 19 for their antineoplastic activity was also carried out at the National Cancer Institute, Bethesda, MD, USA, using standard procedures.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89140-9
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 氨 作用下， 以 硝基苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17β-hydroxy-4-aza-5-ξ-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  16-Aridlideno类固醇作为新型神经保护剂治疗阿尔茨海默氏病和帕金森氏病的研究

  摘要：

  激活的神经胶质和细胞因子（TNF-α，IL-1β）介导的神经炎症机制可能导致神经元变性，导致阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）。脂多糖（LPS）是一种源自革兰氏阴性细菌细胞壁的炎症原，可促进神经炎症和随后的神经变性。据报道，脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸酮是可用于治疗各种神经退行性疾病的神经保护类固醇。在本研究中，有几个16 -亚芳基甾体衍生物已被评估为在LPS处理的动物模型中的神经保护剂。据观察，16 -亚芳基衍生物甾体1A - d和6a中- ^ h显着提高LPS诱导的学习，记忆和动物模型运动的赤字。经治疗的动物的脑血清的生化评估显示，氧化和亚硝化压力的抑制，乙酰胆碱酯酶活性的降低以及TNF-α水平的降低是由LPS介导的导致脑神经变性的神经炎症机制诱导的。在所有类固醇衍生物中，发现16-（4-吡啶基）类固醇1c和其4-氮杂类似物6c是最活跃的神经保护剂，在低剂量且比地塞米松更好的作

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00313

文献信息

• [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2005066194A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。
• Helix 12 directed pharmaceutical products
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20050250749A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，例如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合症、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃发。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起制成任何药物剂型。其中一些具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物的组合。
• Bolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 905,906
  作者：Bolt

  DOI：——

  日期：——
• HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：EP1704161A1

  公开（公告）日：2006-09-27
• US9090651B2
  申请人：——

  公开号：US9090651B2

  公开（公告）日：2015-07-28