N-(3,4-dihydroxyphenethyl)nonanamide | 105955-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)nonanamide
• 英文别名: N-Pelargonoyldopamine；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]nonanamide
• CAS: 105955-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: KTWNQIGDYSOLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)nonanamide 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tetrabenzyl (4-(2-nonanamidoethyl)-1,2-phenylene) bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  转录因子 STAT5b 的纳摩尔抑制剂，比 STAT5a 具有更高的选择性

  摘要：

  Src 同源 2 (SH2) 结构域在信号转导中发挥核心作用。尽管许多 SH2 结构域已被验证为药物靶点，但它们的结构相似性使得开发特定抑制剂变得困难。癌症相关转录因子 STAT5a 和 STAT5b 是特别具有挑战性的小分子靶标，因为它们的 SH2 结构域在氨基酸水平上具有 93% 的相同性。在这里，我们展示了低纳摩尔抑制剂 Stafib-1 的受天然产物启发的开发，它是第一个抑制 STAT5b SH2 结构域 ( K i =44 n M ) 的小分子，其选择性比 STAT5a 高 50 倍以上。Stafib-1 核心部分的结合位点通过点突变体的功能分析进行了验证。Stafib-1 的前药在肿瘤细胞中显示出比 STAT5a 更高的选择性抑制 STAT5b。Stafib-1 首次证明，具有超过 90% 序列同一性的天然 SH2 结构域可以选择性地被小有机分子靶向。

  DOI：

  10.1002/anie.201410672
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of in Vitro Prostaglandin and Leukotriene Biosyntheses by Cinnamoyl-.BETA.-phenethylamine and N-Acyldopamine Derivatives.

  摘要：

  N-反式和N-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜（旋花科）中分离得到的体外前列腺素（PG）合成抑制剂。为了阐明结构活性关系，合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺，并测试了它们对PG合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。含有儿茶酚基团的化合物，如N-咖啡酰基-β-苯乙胺（CaP），显示出对PG合成酶更高的抑制效果。儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要。对浓度依赖性PG生物合成效应的研究表明，CaP在较低浓度范围内增强了PG生物合成，而在较高浓度下抑制了反应。通过纯化的PG内过氧化物合成酶和微粒体PG合成酶研究了CaP对每个反应步骤的影响。CaP抑制了环氧合酶反应，同时增强了氢过氧化物酶反应。从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的N-酰基多巴胺，以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果。N-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物，在我们的测定系统中其IC50值为2.3nM，而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的AA 861的IC50值为8nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.396