methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-bis(methoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 173266-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-bis(methoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-bis(methoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 173266-43-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₁₁S
• 分子量: 580.613
• InChiKey: NSTXDLAUZZEAJE-KUDZAEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-bis(methoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-bis(methoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0

文献信息

• Pictet-Spengler Reaction of Biogenic Amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective Synthesis of (S)-(+)-N-Methylcalycotomine and (R)-(+)-Xylopinine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Zbigniew Arazny

  DOI：10.3987/com-99-8681

  日期：——

  The Pictet-Spengler reaction of (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam with dopamine hydrochloride gave the condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine and (R)-(+)-xylopinine of high enantiomeric purity.
• Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Józef B. Mieczkowski、Jaroslaw Kiegiel、Zbigniew Araźny

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00380-0

  日期：1995.12

  (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam reacted with dopamine hydrochloride, forming the Pictet-Spengler condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine of high enantiomeric purity. The same kind of reaction with tryptamine hydrochloride gave the condensation product with 100% d.e.

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。