3,3-Ethylendioxy-androsten-(5)-on-(17)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-Ethylendioxy-androsten-(5)-on-(17)
• 英文别名: 3-Ethylendioxy-androsten-(5)-on-(17)；cyclo-3-(1,2-ethanediyldithioacetal)-5-androsten-17-one；Spiro[androst-5-en-3,2'-(1,3)-dioxolane]-17-one；(10'R,13'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: USGKSIJYOHEDEV-GTSVPISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Ethylendioxy-androsten-(5)-on-(17) 、 乙基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到cyclo-3-(1,2-ethanediylacetal)-5,17(20)-cis-androstene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES ET DE GUGGULSTEROLS

  摘要：

  本发明涉及一种选择性制备具有降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇高水平的有效作用，并提高高密度脂蛋白（HDL）低水平的4,17(20)-E-孕甾二烯-3,16-二酮（E-谷胱甾醇）的方法，以及具有以下结构式(I)的易获得类固醇制备4,17(20)-Z-孕甾二烯-3,16-二酮（Z-谷胱甾醇）的方法。此外，本发明提供了上述结构式(II)化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2004094450A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Aethylendioxy-17β-hydroxyandrost-5-en 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3,3-Ethylendioxy-androsten-(5)-on-(17)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES ET DE GUGGULSTEROLS

  摘要：

  本发明涉及一种选择性制备具有降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇高水平的有效作用，并提高高密度脂蛋白（HDL）低水平的4,17(20)-E-孕甾二烯-3,16-二酮（E-谷胱甾醇）的方法，以及具有以下结构式(I)的易获得类固醇制备4,17(20)-Z-孕甾二烯-3,16-二酮（Z-谷胱甾醇）的方法。此外，本发明提供了上述结构式(II)化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2004094450A1

文献信息

• Methods and compositions for destruction of selected proteins
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06670348B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Compounds having an ansamycin anitibiotic, or other moiety which binds to hsp90, coupled to a targeting moiety which binds specifically to a protein, receptor or marker can provide effective targeted delivery of the ansamycin antibiotic leading to the degradation of proteins and death of the targeted cells. These compositions may have different specificity than the ansamycin alone, allowing for a more specific targeting of the therapy, and can be effective in instances where the ansamycin alone has no effect. Thus, these compounds provide an entirely new class of targeted chemotherapy agents with application, depending on the nature of the targeting moiety, to treatment of a variety of different forms of cancer. Such agents can further be used to promote selective degradation of proteins associated with the pathogenesis of others diseases, including antigens associated with autoimmune disorders and pathogenic proteins associated with Alzheimer's disease. Exemplary targeting moieties which may be employed in compounds of the invention include testosterone, estradiol, tamoxifen and wortmannin.

  具有一种ansamycin抗生素或其他结合到hsp90的基团的化合物，结合到一个能够特异性结合到蛋白质、受体或标记物的靶向基团，可以实现有效的靶向传递ansamycin抗生素，导致蛋白质降解和靶向细胞的死亡。这些组合物可能具有与单独的ansamycin不同的特异性，允许更具体地靶向治疗，并且在ansamycin单独无效的情况下可能有效。因此，这些化合物提供了一类全新的靶向化疗药物，具体应用取决于靶向基团的性质，可用于治疗各种不同形式的癌症。这些药物还可用于促进与其他疾病的发病机制相关的蛋白质的选择性降解，包括与自身免疫性疾病相关的抗原和与阿尔茨海默病相关的致病蛋白。本发明中可能用于化合物的示例性靶向基团包括睾酮、雌二醇、他莫昔芬和沃特曼宁。
• Process for preparing guggulsterones and guggulsterol
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20070055072A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggul-sterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备公麻酮-3,16-二酮（E-古格尔甾酮）式（III）和4,17（20）-Z-孕二烯-3,16-二酮（Z-古格尔甾酮）式（IV）的方法，该方法使用易得的以下类固醇，具有有效降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇水平，并提高低水平的高密度脂蛋白（HDL）的作用。此外，本发明还提供了制备上述式（II）化合物的方法。
• A new procedure for the one-carbon homologation of ketones to .alpha.-hydroxy aldehydes
  作者：Maciej Adamczyk、E. Kurt Dolence、David S. Watt、M. Robert Christy、Joseph H. Reibenspies、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/jo00182a012

  日期：1984.4
• PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  申请人：Seoul National University Industry Foundation

  公开号：EP1620455B1

  公开（公告）日：2011-11-30
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES ET DE GUGGULSTEROLS
  申请人：KANG HEONJOONG

  公开号：WO2004094450A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggulsterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备具有降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇高水平的有效作用，并提高高密度脂蛋白（HDL）低水平的4,17(20)-E-孕甾二烯-3,16-二酮（E-谷胱甾醇）的方法，以及具有以下结构式(I)的易获得类固醇制备4,17(20)-Z-孕甾二烯-3,16-二酮（Z-谷胱甾醇）的方法。此外，本发明提供了上述结构式(II)化合物的制备方法。