tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidine-1-carboxylate | 1190760-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidinecarboxylate；Tert-butyl 4-(dicyanomethylidene)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(dicyanomethylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1190760-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: LPUPSWASMVPNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-7-methylsulfonyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimidino[5',4'-5,4]selenopheno[2,3-c]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-(ARYLAMINO) SELENOPHENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 4-(ARYLAMINO) SÉLÉNOPHÉNOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012077135A3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基化学支持的极性螺环支架的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种高度模块化的策略，可以从丰富的起始材料（即环酮和 α-氨基或草酸）中获取螺环支架。该序列通过直接的 Knoevenagel 缩合进行，然后是多米诺 Giese 型反应/碱基介导的环化过程，以良好到极好的收率提供范围广泛的极性螺环支架。产品可以很容易地多样化，从而增加我们方法的通用性，以快速访问潜在的类药物分子库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00869

文献信息

• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Complex Hydroindoles by an Intramolecular Nitrile-Intercepted Allylic Alkylation Cascade Reaction
  作者：Peter Vertesaljai、Ion Ghiviriga、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00499

  日期：2018.4.6

  Bisnucleophilic reagents derived from malononitrile, ketones, benzaldehydes, and nitromethane can react with bisallylic electrophiles via a nitrile-intercepted allylic alkylation cascade reaction to yield complex hydroindole architectures. Also noteworthy is that the only stoichiometric byproducts from the preparation and reaction of the bisnucleophile and biselectrophile are water, acetic acid, and

  衍生自丙二腈，酮，苯甲醛和硝基甲烷的双亲核试剂可通过腈拦截的烯丙基烷基化级联反应与双烯丙基亲电子试剂反应，生成复杂的氢化吲哚结构。还值得注意的是，双亲核试剂和双亲电子试剂的制备和反应的唯一化学计量副产物是水，乙酸和碳酸氢盐，使其成为多步复杂分子合成的潜在“绿色”平台。这些支架可以通过独特的烯烃异构化然后再进行类似Witkop–Winterfeldt的氧化反应而转化为氢氧吲哚。
• SUBSTITUTED 4-(ARYLAMINO) SELENOPHENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20130287767A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention discloses 4-(arylamino)selenophenopyrimidine derivatives of formula (I), hydrates, solvates, isomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof; process for their preparation and methods of treating or inhibiting or controlling a cell proliferative disorders, particularly cancer using said compounds. Pharmaceutical compositions comprising 4-(arylamino)selenophenopyrimidine derivatives of formula (I) are useful for the treatment, inhibition, or control of cancer.

  本发明公开了式(I)的4-(芳基氨基)硒苯并嘧啶衍生物、水合物、溶剂化物、异构体或其药学上可接受的盐的制备方法，并使用所述化合物治疗、抑制或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症的方法。包括式(I)的4-(芳基氨基)硒苯并嘧啶衍生物的制药组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryl Phosphorus Compounds by Chiral‐Phosphonium‐Salt‐Enabled Cascade Arene Formation
  作者：Lixiang Zhu、Heling Peng、Yan Guo、Jixing Che、Jia‐Hong Wu、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202202467

  日期：2022.7.25

  highly enantioselective organocatalytic cascade process has been developed for the synthesis of axially chiral 1,1′-biaryl phosphorus compounds. The approach involves multistep arene formation promoted by multifunctional phosphonium salt catalysis and proceeds through a complex Thorpe-type cycloaddition/oxidative hydroxylation/aromatization cascade with central-to-axial chirality transfer.

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。