3-chloro-2,6-bis (methylselenenyl)pyridine | 1478090-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,6-bis (methylselenenyl)pyridine
• 英文别名: 3-chloro-2,6-bis(methylselenenyl)pyridine；3-Chloro-2,6-bis(methylselanyl)pyridine；3-chloro-2,6-bis(methylselanyl)pyridine
• CAS: 1478090-86-6
• 化学式: C₇H₈ClNSe₂
• 分子量: 299.52
• InChiKey: ZVYVKSZUTZMTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-chloro-2,6-bis (methylselenenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氯和3-溴吡啶的BF 3定向锂化研究

  摘要：

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.026

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of pyridylselenium compounds: Self-assembly of bis(3-bromo-2-pyridyl)diselenide via intermolecular secondary and π⋯π stacking interactions
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Balwinder S. Sooch、Paula Brandão、Vítor Félix

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.009

  日期：2014.9

  Various pyridylseleniums and their hydrochloride salts have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities. SEM, TEM and enzyme profiling techniques have been used to investigate the mode of action of these compounds as antibiotics. Single crystal X-ray study of bis(3-bromo-2-pyridyl) diselenide (6b) has also been reported. The molecule 6b displays pi center dot center dot center dot pi stacking and pi center dot center dot center dot Br secondary interactions leading to a supramolecular self-assembly. A search on Cambridge Structural Database was undertaken to identify the pi center dot center dot center dot pi stacking interactions in various other bis(2-pyridyl) diselenides. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.
• A study on the BF3 directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、Sonam Bhatia、Parsad V. Bharatam、Paula Brandão、Vítor Félix、Kamal N. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The BF3-directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine (1a and 1b, respectively) has been investigated. The reactions of 3-chloro- or 3-bromopyridine–BF3 adduct with LDA (1.3/1.1 equiv) followed by quenching with benzaldehyde or iodine exclusively gave the C-2 substituted products. However, when 2.2 equiv of LDA and dimethyl disulfide was used, a C-6 substituted product was obtained. Dilithiation

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。