1,4-dithian-2-yl benzoate | 81146-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dithian-2-yl benzoate
• 英文别名: 1,4-Dithian-2-yl benzoate
• CAS: 81146-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: WPCFRQRTIJMXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithian-2-yl benzoate 、 胸腺嘧啶 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-(1,4-dithian-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1,4-氧杂蒽，1,4-二硫辛和1,4-二恶烷的新型嘧啶核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（

  DOI：

  10.1021/jm00347a008
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,4-dithian-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的 α-酰氧基化

  摘要：

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02526

文献信息

• Acyloxylation of 1,4-Dioxanes and 1,4-Dithianes Catalyzed by a Copper–Iron Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Hilario Vidal、José M. Gatica、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01043

  日期：2015.7.2

  The use of a copper–iron mixed oxide as a heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of α-acyloxy-1,4-dioxanes and 1,4-dithianes employing t-butyl peroxyesters is reported. The preparation and characterization of the catalyst are described. The effect of the heteroatoms and a plausible mechanism are discussed. The method is operationally simple and involves low-cost starting materials affording

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine nucleoside analogs of 1,4-oxathiane, 1,4-dithiane, and 1,4-dioxane
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1021/jm00347a008

  日期：1982.5

  Nine pyrimidine nucleoside analogues, in which the group attached at N-1 is a six-membered ring containing two heteroatoms, have been synthesized using the Vorbrüggen and Bennua (Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Tetrahedron Lett. 1978, 1339) coupling procedure. These are 1-(1,4-oxathian-3-yl)-5-fluorouracil (8), 1-(4-oxo-1,4-oxathian-3-yl)-5-fluorouracil (two stereoisomers 9 and 10, resolved by silica gel

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（
• α-Acyloxylation of Ketones/Cyclic Ethers Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents as Oxidants and Nucleophilic Sources
  作者：Hao Jia、Nan Li、Chunmei Tang、Wenjing Ni、Xinru Zhao、Jing Sun、Fufang Wu、Xiaobao Shen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02526

  日期：2024.2.2

  This study describes a catalyst-free α-acyloxylation of ketones and a KBr-mediated α-acyloxylation of cyclic ethers. These conversions are effectively mediated by hypervalent iodine(III) reagents serving dual roles as the oxidant and nucleophilic source. Consequently, esters are produced directly in moderate to excellent yields. The proposed method features good functional group compatibility, a broad

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。