non-3-en-1-yn-1-ylbenzene | 154221-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: non-3-en-1-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-non-3-en-1-yne；1-Phenyl-non-3-en-1-in；3-Nonen-1-ynylbenzene；non-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 154221-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: BNVNTHGUSULOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-en-1-yn-1-ylbenzene 在 过氧乙酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-pentyl-3-phenylethynyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Ssologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 150,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 乙醚 作用下， 生成 non-3-en-1-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Ssologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 150,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Modular and Enantioselective <i>cis</i>-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Imines and Boronic Reagents
  作者：Qing He、Lei Zhu、Zhen-Hong Yang、Bo Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09877

  日期：2021.11.3

  unprecedented intermolecular coupling reaction of 1,3-enynes and N-sulfonylimines regio- and stereoselectively, and the resultant palladium(II) species undergo a cascade Suzuki reaction with organoboronic reagents. The substrate scope is substantial for the asymmetric three-component process, and the enantioenriched all-carbon tetra-substituted alkene derivatives are efficiently constructed in a modular

  在这里，我们报告钯 (0) 配合物可以介导 1,3-烯炔和N-磺酰亚胺区域和立体选择性的前所未有的分子间偶联反应，并且所得的钯 (II) 物种与有机硼试剂发生级联 Suzuki 反应。不对称三组分工艺的底物范围很大，并且以模块化和顺式双官能化方式有效地构建了对映富集的全碳四取代烯烃衍生物。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算支持钯 (0) 通过化学选择性形成 η 2充当 π-Lewis 碱催化剂的观点- 与 1,3-烯炔的烯烃部分络合，从而基于乙烯学原理增加炔烃基团的亲核性，以对映选择性攻击亚胺。氮杂-钯环戊烯中间体的优选形成，通过从所得 π-烯丙基配合物的 90° 单键旋转，保证了炔基的形式顺式-碳钯化。此外，以甲酸为氢转移试剂，实现了钯(0)催化的1,3-烯炔和亚胺的对映选择性还原偶联。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkenylalanes with alkynyl halides for synthesis of conjugated enynes
  作者：Hong-Liu Xiao、Gang Zhang、Rui-Qiang Luo、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132549

  日期：2022.1

  A NiCl2(PPh3)2/XantPhos catalyzed synthesis of conjugated enynes by the cross-coupling of terminal alkynyl halides with alkenylaluminum reagents at room temperature in DME solvent was developed under mild reaction conditions. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in alkynylhalides give the corresponding cross-coupling products conjugated enynes in good to excellent isolated

  NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /XantPhos 通过末端炔基卤化物与链烯基铝试剂在室温下在温和的反应条件下在 DME 溶剂中的交叉偶联来催化合成共轭烯炔。炔基卤化物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生相应的交叉偶联产物共轭烯炔，分离产率高达 97%。该过程简单易行，为合成共轭烯炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Palladium-catalysed dehydration of propynyl alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Jun P. Takahara、Kazumi Hashimoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39930001219

  日期：——

  α,γ-Disubstituted propynyl alcohols having a proton on 1-position of α-substituent have been dehydrated using PdCl2(PPh3)2 and SnCl2 in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one under neutral conditions to produce 1,4-disubstituted (Z)-but-3-en-1 -ynes stereoselectively.

  在 1,3-二甲基咪唑烷-2-酮中，在中性条件下，使用 PdCl2(PPh3)2 和 SnCl2 将 α-取代基 1-位上有质子的 α,γ-二取代丙炔醇脱水，生成 1,4-二取代 ( Z)-but-3-en-1-ynes 立体选择性地。
• Malenok; Ssologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 150,152
  作者：Malenok、Ssologub

  DOI：——

  日期：——