isobutyl methylphosphonochloridate | 18359-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl methylphosphonochloridate
• 英文别名: Methylphosphonsaeure-isobutylester-chlorid；2-Methylpropyl chloro(methyl)phosphinate；1-[chloro(methyl)phosphoryl]oxy-2-methylpropane
• CAS: 18359-05-2
• 化学式: C₅H₁₂ClO₂P
• 分子量: 170.576
• InChiKey: UXUIKCHOYNLUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1214 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl methylphosphonochloridate 在 一水合肼 作用下， 生成 Isobutyl-P-methylphosphonohydrazidat
  参考文献：
  名称：

  Englin,M.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 833 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丁酯 在 光气 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到isobutyl methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  具有荧光离去基团的类似物，用于筛选和选择有效水解有机磷神经毒剂的酶。

  摘要：

  有效水解剧毒有机磷神经毒剂的酶可能被用作医疗对策。由于目前尚不清楚足够活跃的酶，我们合成了十二种具有 3-氯-7-氧基-4-甲基香豆素离去基团的有机磷神经毒剂荧光类似物作为高通量酶筛选的探针。这组包括杀虫剂对氧磷、对硫磷和二甲硫磷的类似物，以及神经毒剂 DFP、塔崩、沙林、环沙林、索曼、VX 和俄罗斯-VX。来自乙酰胆碱酯酶抑制的数据、代表性类似物（环沙林）的体内毒性试验以及来自 Pseudomonas diminuta 的磷酸三酯酶 (PTE) 和哺乳动物血清对氧磷酶 (PON1) 的动力学研究证实，这些类似物有效地模拟了亲本神经毒剂。

  DOI：

  10.1021/jm050518j

文献信息

• Surface Mediated Synthesis of Unsymmetrical <i>O,O</i>-dialkyl Alkyl Pyrophosphonates using Neutral Alumina: Potential Chemical Weapons Convention Related Compounds
  作者：Rajesh Kumar、Devendra K. Dubey、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.3184/030823408x318316

  日期：2008.5

  The surface mediated synthesis of unsymmetrical O,O’- dialkyl alkyl pyrophosphonates from O-alkyl alkylphosphonic acid is described. These pyrophosphonates are listed in schedule 2B4 of Chemical Weapon Convention (CWC). The effect of the presence of chromatographic grade of Al₂O₃on the phosphorylation of a series of alkyl phosphonic acids has also been investigated. For phosphonic acids having different alkyl groups, it was observed that higher yields of the more hindered pyrophosphonates were formed in the presence of Al₂O₃. This method has an advantage over the conventional methods in terms of easy work-up, reduced reaction time and high yields.

  介绍了以 O-烷基烷基膦酸为原料，通过表面介导合成非对称 O,O'-二烷基烷基焦磷酸盐的方法。这些焦磷酸盐被列入《化学武器公约》（CWC）附表 2B4。此外，还研究了色谱级 Al2O3 的存在对一系列烷基膦酸磷化的影响。对于具有不同烷基的膦酸，观察到在 Al2O3 的存在下形成的受阻程度较高的焦磷酸盐的产率较高。与传统方法相比，该方法具有操作简便、反应时间短和产率高等优点。
• Identification of four novel flavonoid adducts in <i>Arabidopsis thaliana</i> (L.) exposed to isobutyl <i>S</i>-2-diethylaminoethyl methylphosphonothiolate as potential plant exposure biomarkers
  作者：Zhongfang Xing、Ruiqian Zhang、Zhehui Zhao、Liangliang Wang、Ling Yuan、Huilan Yu、Yang Yang、Yuntao Yang、Shilei Liu、Chengxin Pei

  DOI：10.1039/d2ra06879f

  日期：——

  toxic chemicals to produce exposure biomarkers. Plant biomarkers formed by the modification of endogenous plant components by chemical warfare agents have not been reported. In this article, the model plant Arabidopsis thaliana (L.) was exposed to the nerve agent isobutyl S-2-diethylaminoethyl methylphosphonothiolate (iBuVX). Some characteristic ions were identified by liquid chromatography–high resolution

  由于植被是我们生活的一部分，因此植物是有毒化学品的良好候选者。植物中的许多成分可能与有毒化学物质发生反应，产生暴露生物标志物。化学战剂对内源性植物成分进行修饰而形成的植物生物标志物尚未见报道。在本文中，模型植物拟南芥(L.) 暴露于神经毒剂异丁基S-2-二乙基氨基乙基甲基硫代膦酸酯 (iBuVX)。通过液相色谱-高分辨率质谱法鉴定了一些特征离子，并记录和解释了它们的产物离子质谱。揭示了一些有趣的裂解途径，包括糖苷、鼠李糖和异丁烯的中性损失。异丁基甲基膦酰基修饰的类黄酮是从产物离子的分配推导出来的。子离子的元素组成和精确质量与建议的裂解途径匹配良好。通过密度泛函理论计算和参比物的合成，证明神经性毒剂与黄酮类化合物的结合位点为黄酮类化合物苯环上的羟基，1 H- 31证实了这一点。P HMBC 核磁共振。膦酰基修饰的黄酮类化合物在不同植物中的特异性进行了评估。在 iBuVX 暴露植物的叶子中鉴定
• Reactions of acid chlorides of halocarboxylic acids and tetracoordinated phosphorus acids with 2-thiocyanatoethoxytrimethylsilane
  作者：A. V. Fokin、A. F. Kolomiets、Yu. N. Studnev、A. I. Rapkin、V. I. Yakutin

  DOI：10.1007/bf00854563

  日期：1972.6
• Lysak, E. I.; Rymareva, T. G.; Khaskin, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 8.1, p. 1463 - 1466
  作者：Lysak, E. I.、Rymareva, T. G.、Khaskin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Shishkin,V.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2369 - 2371
  作者：Shishkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——