2-[(4-chlorophenyl)-hydrazono]-propionic acid ethyl ester | 5296-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)-hydrazono]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chlorophenylhydrazine pyruvate；2-(4-chloro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(4-Chlor-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Brenztraubensaeureaethylester-(4-chlor-phenylhydrazon)；Brenztraubensaeure-ethylester-(p-chlor-phenylhydrazon)；Pyruvinsaeure-ethylester-(p-chlor-phenylhydrazon)；Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propionate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 5296-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: TZUIRWBUCNJLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  323.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)-hydrazono]-propionic acid ethyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 PPA 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Bz取代的吲哚和色氨酸合成实验。第三部分 四个Bz-氯吲哚和-色氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003499
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(4-chlorophenyl)-hydrazono]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel EGFR inhibitors containing 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide scaffold with apoptotic antiproliferative activity
  作者：Fatma A.M. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、O.M. Hendawy、Asmaa T. Ali、Hatem S. Farghaly、Ahmed M. Gouda、Ahmed H. Abdelazeem、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104960

  日期：2021.7

  New EGFR inhibitor series of fifteen 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide derivatives has been designed, synthesized, and tested for antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines. The results showed that p-substituted phenethyl derivatives 10, 11, 13, 15 and 17-19 showed superior antiproliferative activity compared to their m-substituted counterparts 12, 14, 16 and 20. Compounds

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。
• Synthesis and Biological Activity of Functionalized Indole-2-carboxylates, Triazino- and Pyridazino-indoles
  作者：Adel A. El-Gendy、Mohamed M. Said、Nagat Ghareb、Yasser M. Mostafa、El Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1002/ardp.200700161

  日期：2008.5

  4]triazino[4,5‐a]indol‐1(2H)‐one 14. Vilsmeier–Haack formylation of 7–9 gave ethyl 3‐formyl‐substituted‐1H‐indole‐2‐carboxylates 15–17 whose 2,2′‐((5‐chloro‐2‐(ethoxycarbonyl)‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)bis‐(sulfanediyl) diacetic acid 18 was prepared. The reaction of 15 and 16 with substituted anilines by conventional and microwave methods gave ethyl 3‐(N‐aryliminomethyl)‐5‐halo‐1H‐indole‐2‐carboxylates 19–29.

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与
• 取代吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104402795B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法，是以取代苯肼盐酸盐或苯肼为原料，经过与丙酮酸乙酯成腙，再经Fischer吲哚合成反应得到取代吲哚‑2‑甲酸乙酯，水解后得到取代‑2‑甲酸。产品纯度大于97％，反应收率64％。本发明的合成方法具有无苛刻条件，操作简单，对环境友好的特点，具有一定的经济效益。是一种原料易得、操作简便、三废少、高收率的吲哚‑2‑甲酸合成方法。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• Synthesis of pyrazolo-azepinone derivatives <i>via</i> Morita–Baylis–Hillman chemistry as potent antimicrobial agents
  作者：Nisha Devi、Virender Singh、Arun Singh Pathania

  DOI：10.1039/d3nj04939f

  日期：——

  condensation was controlled by the stereochemistry across the double bond and the bulkiness of the ester functionality. The antimicrobial evaluation of all the synthetic derivatives was carried out using broth microdilution susceptibility tests against various Gram-positive (Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and fungal

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。