methyl-phosphonic acid-chloride propyl ester | 15110-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-phosphonic acid-chloride propyl ester
• 英文别名: Methyl-phosphonsaeure-chlorid-propylester；Methylphosphonsaeure-propylester-chlorid；n-Propyl-methylphosphonsaeurechlorid；n-Propyl-methylphosphonochloridat；Propyl-methylphosphonochloridat；1-[Chloro(methyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 15110-09-5
• 化学式: C₄H₁₀ClO₂P
• 分子量: 156.549
• InChiKey: AHNXMKGELAPFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-phosphonic acid-chloride propyl ester 在 TBAF(tBuOH)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到methyl-phosphonic acid-fluoride-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  四（叔丁醇）四丁基铵配位氟化物-一种合成磷（V）化合物氟衍生物的有效试剂

  摘要：

  使用固体试剂四（叔丁醇）配位的四丁基铵可实现氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。直接合成了氟（V）氟化物，并以非常高的收率有效地进行了分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.151
• 作为产物：
  描述：

  dipropyl methylphosphonite 在 三氯硫氯甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl-phosphonic acid-chloride propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rylyakova,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 27, p. 451 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXVII. Reactions of alkyl hydrogen alkylphosphonates with p-nitrobenzonitrile oxide: anchimerically assisted P–O fission in acidic hydrolysis of the resulting α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates
  作者：J. I. G. Cadogan、J. A. Challis、D. T. Eastlick

  DOI：10.1039/j29710001988

  日期：——

  p-Nitrobenzonitrile oxide reacts readily with alkyl hydrogen alkylphosphonates (I; R1= Me, R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (I; R1= Et, But, or Ph; R2= Et), diethyl hydrogen phosphate, and hydrogen diethylphosphinate to give the corresponding 1:1-adducts, alkyl α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates (II; R1= Me; R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (II; R1= Et, But or Ph;

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单
• Fragmentation mechanisms in mass spectrometry of organophosphorus compounds: implications for analysis in chemical weapons convention framework
  作者：Hamid Saeidian、Mansour Sarabadani

  DOI：10.1007/s13738-014-0563-y

  日期：2015.6

  Detection and identification of chemical warfare agents and their precursors/reaction products in various environmental matrices are important tasks which are considered in chemical weapons convention (CWC). 2-[(2-chloroethyl)(alkyl)amino]ethyl alkyl methylphosphonates I and N-alkyl bis(2-(alkoxy-methylphosphoryloxy)amines II are covered under schedule 2.B.4 of CWC and have structures closely related

  在各种环境基质中检测和识别化学战剂及其前体/反应产物是化学武器公约（CWC）中考虑的重要任务。2-[（2-氯乙基）（烷基）氨基]乙基烷基甲基膦酸酯I和N-烷基双（2-（烷氧基-甲基磷酰氧基）胺II在《化学武器公约》附表2.B.4中涵盖，其结构与神经和水泡剂密切相关。实际上，它们是这两种不同的CWC预定化合物之间的反应产物：神经毒剂和氮芥。使用电子电离质谱法研究了这些化学物质的质谱研究过程中的离子碎片。使用氘化类似物的EI-MS分析确认片段的结构。密度泛函理论也被用来显示优选的断裂途径。质谱研究揭示了一些碎片化途径，例如麦克拉菲型和氢重排以及消除了氯，氯亚甲基，烯烃和HCl。
• Microwave Induced Synthesis of O,O-Dialkyl Dialkylpyrophosphonates under Solvent Free Conditions: Markers of Nerve Agents
  作者：Rajesh Kumar、Deepak Pardasani、Avik Mazumder、Devendra K. Dubey、Arvind K. Gupta

  DOI：10.1071/ch07375

  日期：——

  This article describes a one pot, solvent free, microwave assisted synthesis of O,O-dialkyl dialkylpyrophosphonates (DADAPP) from O-alkyl alkylphosphonic chlorides 2a–j with 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of water under microwave irradiation. The reaction takes place by the phosphonium salts, which are converted into the DADAPPs 4a–j. These DADAPPs are important markers of chemical

  本文介绍了在微波辐射下，在水存在下，由 O-烷基烷基膦酰氯 2a-j 与 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 合成 O,O-二烷基二烷基焦膦酸盐 (DADAPP) 的一锅无溶剂微波辅助合成方法。该反应由鏻盐发生，鏻盐转化为 DADAPP 4a-j。这些 DADAPP 是化学战剂沙林、梭曼和 VX 及其类似物的重要标志。与传统方法相比，该方法具有操作简单、产率高、反应时间短等优点。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2224 - 2228
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Neimyschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1822,1824;engl.Ausg.S.1793,1795
  作者：Petrow、Neimyschewa

  DOI：——

  日期：——