3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-methyluridine | 158966-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-5)]Ribf2Me(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158966-43-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₈
• 分子量: 480.474
• InChiKey: FGSYNTARETYNDK-NXLVEIQXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 重氮甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412

文献信息

• US5459243A
  申请人：——

  公开号：US5459243A

  公开（公告）日：1995-10-17
• General preparative synthesis of 2′-<i>O</i>-methylpyrimidine ribonucleosides
  作者：B. S. Ross、R. H. Springer、G. Vasquez、R. S. Andrews、P. D. Cook、O. L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570310412

  日期：1994.7

  A convergent and general approach to synthesizing 2′-O-Methylpyrimidine ribonucleosides 4a-e, 6,7 on a multigram scale is described which begins with an improved procedure for making larger quantities of 2-O-methyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribose. The sugar was reacted with the desired silylated pyrimidines at room temperature under Vorbrüggen conditions. The crude products contained less than 10% of

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。