hydroxy-2 carbethoxy-5 methyl-5 5-H furanone | 92604-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: hydroxy-2 carbethoxy-5 methyl-5 5-H furanone
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 92604-88-1
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: NGQUIYYJMUKZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-2 carbethoxy-5 methyl-5 5-H furanone 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到methyl-4 carbazoyl-6 pyridazinone-3
  参考文献：
  名称：

  Mayrargue, Joelle; Avril, Jean-Louis; Miocque, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hydroxy-2 carbethoxy-5 methyl-5 5-H furanone
  参考文献：
  名称：

  DBU/Et₃N-Mediated Sequential Homoaldol-Lactonization-Alkylation Reactions of Ethyl Pyruvate: One-Pot Synthesis of O-Protected Isotetronic Acids

  摘要：

  以 DBU 和 Et3N 为碱基，实现了丙酮酸乙酯与多种卤化物的同醛-内酯化-烷基化/酰化反应。该方案提供了一种便捷的 O 保护异四氢呋喃衍生物的单锅合成方法。此外，还介绍了一种未受保护的异四壬酸的高产合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032145

文献信息

• Fluoride-Triggered Domino Reactions Involving Ammonium Acetylides and Carbonyl Compounds
  作者：David Tejedor、Sara López-Tosco、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.200901082

  日期：2010.1

  We describe the use of tetrabutylammonium fluoride as a basic trigger for reactions capable of generating structurally diverse products from methyl propiolate and carbonyl derivatives. The processes are based on either chemodifferentiating multicomponent ABB' three-component reactions or bimolecular domino reactions, and they operate through three different and well-defined autocatalytic cycles. These

  我们描述了使用四丁基氟化铵作为能够从丙炔酸甲酯和羰基衍生物生成结构多样的产物的反应的基本触发器。这些过程基于化学分化多组分 ABB 的三组分反应或双分子多米诺骨牌反应，它们通过三个不同且明确定义的自催化循环进行操作。这些催化循环有一个共同的特性：它们通过氟离子的酸碱反应产生催化量的乙炔盐或烯醇盐，但它们通过这些盐的自催化生成得以维持。
• MAYRARGUE, J.;AVRIL, J. -L.;MIOCQUE, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 3-4, 129-132
  作者：MAYRARGUE, J.、AVRIL, J. -L.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Mayrargue, Joelle; Avril, Jean-Louis; Miocque, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 129 - 132
  作者：Mayrargue, Joelle、Avril, Jean-Louis、Miocque, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• DBU/Et₃N-Mediated Sequential Homoaldol-Lactonization-Alkylation Reactions of Ethyl Pyruvate: One-Pot Synthesis of O-Protected Isotetronic Acids
  作者：Quanrui Wang、Yuzhu Sun、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2008-1032145

  日期：2008.2

  The sequential homoaldol-lactonization-alkylation/acylation­ reactions of ethyl pyruvate with a variety of halides were achieved by using DBU along with Et3N as the base. The protocol provides an expedient one-pot synthesis of O-protected isotetronic acid derivatives. The high-yielding synthesis of an unprotected isotetronic acid is also described.

  以 DBU 和 Et3N 为碱基，实现了丙酮酸乙酯与多种卤化物的同醛-内酯化-烷基化/酰化反应。该方案提供了一种便捷的 O 保护异四氢呋喃衍生物的单锅合成方法。此外，还介绍了一种未受保护的异四壬酸的高产合成方法。