(E)-6-nitro-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one | 19801-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-6-nitro-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-7-nitro-2(1H)-quinoxalinone；3-methyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one；3-Methyl-7-nitro-1H-chinoxalin-2-on；3-methyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 19801-13-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: BHIFUSJLDWNUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-nitro-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-N-(2-fluorobenzyl)-4-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗氧化活性的有效磷酸二酯酶 2 抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  由于AD的多因素病理机制，多靶点定向配体（MTDL）策略已广泛应用于发现治疗阿尔茨海默病（AD）的新药。磷酸二酯酶-2 (PDE2) 已被确定为 AD 的新靶点。然而，尚未开发出结合对 PDE2A 和其他抗 AD 因子（如抗氧化剂）的抑制活性的 MTDL。在此，设计、合成和评估了一系列具有抗氧化能力的新型 PDE2 抑制剂。大多数化合物对 PDE2A 显示出显着的抑制活性以及抗氧化活性。选择化合物6d，IC 50良好对 PDE2A 为 6.1 nM，具有良好的抗氧化活性（ORAC (Trolox) = 8.4 eq.）并且对 SH-SY5Y 细胞没有细胞毒性。分子对接和动力学模拟被应用于先导化合物构效关系（SAR）的合理设计和解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128016
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-nitro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (E)-6-nitro-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structures of 3-methyl-2(1<i>H</i> )-quinoxalinone and three substituted derivatives
  作者：Denise Mondieig、Philippe Negrier、Stéphane Massip、Jean Michel Leger、Chakir Jarmoumi、Brahim Lakhrissi

  DOI：10.1002/poc.1846

  日期：2011.12

  3‐Methyl‐2(1H)‐quinoxalinone and three derivatives (3,7‐dimethyl‐2(1H)‐quinoxalinone, 3‐methyl‐6,7‐dichloro‐2(1H)‐quinoxalinone and 3‐methyl‐7‐nitro‐2(1H)‐quinoxalinone) have been synthesised and analysed by 1H NMR and IR spectral spectroscopies. The crystal structures have been determined at room temperature from X‐ray single crystal diffraction data for three of them and from powder diffraction data

  3-甲基-2-（1 H）-喹喔啉酮和三种衍生物（3,7-二甲基-2（1 H）-喹喔啉酮，3-甲基-6,7-二氯-2（1 H）-喹喔啉酮和3-甲基‐7‐硝基‐2（1 H）‐喹喔啉酮）已合成并通过1 H NMR和IR光谱分析。晶体结构是在室温下由其中三个的X射线单晶衍射数据和硝基衍生物的粉末衍射数据确定的。在P2 1 / c单斜晶系中结晶3-甲基-2-（1 H）-喹喔啉酮，在正交晶系中Pbca结晶3,7-二甲基-2（1 H）-喹喔啉酮，在P中结晶另外两个化合物三斜系统。对于硝基衍生物，C  ħ N短期触点甲基的碳与环的双氮有界之间建立。对于这三个其它化合物Ñ  ħ O氢键键涉及杂环的原子。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。
• Novel molecular hybrids of EGCG and quinoxaline: Potent multi-targeting antidiabetic agents that inhibit α-glucosidase, α-amylase, and oxidative stress
  作者：Manan Kothari、Karthika Kannan、Revathy Sahadevan、Sushabhan Sadhukhan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.130175

  日期：2024.4

  rational design and synthesis of multi-targeting novel molecular hybrids comprised of EGCG and quinoxaline derivatives that can effectively inhibit α-glucosidase, α-amylase as well as control oxidative stress by scavenging ROS. The hybrids showed superior inhibition of α-glucosidase along with similar α-amylase inhibition as compared to standard drug, acarbose. Most potent compound, showed an IC of 0.50 μM

  糖尿病是一种多因素疾病，其有效治疗通常需要多种不同作用方式的药物。在此，我们报告了一种由 EGCG 和喹喔啉衍生物组成的多靶点新型分子杂化物的合理设计和合成，该杂化物可以有效抑制 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶，并通过清除 ROS 来控制氧化应激。与标准药物阿卡波糖相比，该杂合体表现出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制作用以及类似的 α-淀粉酶抑制作用。最有效的化合物对 α-葡萄糖苷酶的 IC 值为 0.50 μM（阿卡波糖的 IC 值为 190 μM）。动力学研究揭示了对 α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制。对α-葡萄糖苷酶的结合亲和力（-9.5 kcal/mol）显着高于阿卡波糖（-7.7 kcal/mol）。表现出非常高的抗氧化活性（IC = 18.84 μM），远优于维生素 C（IC = 33.04 μM）。值得注意的是，阿卡波糖没有表现出抗氧化活性。此外，α-淀粉酶活性被有效抑制，IC 值为 16.35
• Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of effective phosphodiesterase 2 inhibitors with antioxidant activities for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Mei-Yan Jiang、Chuan Han、Chen Zhang、Qian Zhou、Bei Zhang、Mei-Ling Le、Meng-Xing Huang、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128016

  日期：2021.6

  gand (MTDL) strategy has been widely applied in the discovery of novel drugs for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) because of the multifactorial pathological mechanisms of AD. Phosphodiesterase-2 (PDE2) has been identified to be a novel and promising target for AD. However, MTDL combining with the inhibitory activity against PDE2A and other anti-AD factors such as antioxidants has not been

  由于AD的多因素病理机制，多靶点定向配体（MTDL）策略已广泛应用于发现治疗阿尔茨海默病（AD）的新药。磷酸二酯酶-2 (PDE2) 已被确定为 AD 的新靶点。然而，尚未开发出结合对 PDE2A 和其他抗 AD 因子（如抗氧化剂）的抑制活性的 MTDL。在此，设计、合成和评估了一系列具有抗氧化能力的新型 PDE2 抑制剂。大多数化合物对 PDE2A 显示出显着的抑制活性以及抗氧化活性。选择化合物6d，IC 50良好对 PDE2A 为 6.1 nM，具有良好的抗氧化活性（ORAC (Trolox) = 8.4 eq.）并且对 SH-SY5Y 细胞没有细胞毒性。分子对接和动力学模拟被应用于先导化合物构效关系（SAR）的合理设计和解释。