5α-Cholestan-1α,3β-diol | 571-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholestan-1α,3β-diol
• 英文别名: (1S,3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 571-00-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: QKKCBCJYKCUZIS-INFCVREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholestan-1α,3β-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 cholestane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-Cholestan-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583

文献信息

• 1-.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and process for preparing same
  申请人：——

  公开号：US04670190A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention provides novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and a method for their preparation from 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen cholesta-5,7-dienes by irradiation and isomerization techniques. The invention also includes the said 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen-cholesta-5,7-dienes and the corresponding cholest-5-enes. The new compounds may be obtained in a crystalline form substantially free from isomeric or other impurities arising from manufacture.

  这项发明提供了新型1.alpha.-羟基维生素D化合物及其从1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯经辐射和异构化技术制备的方法。该发明还包括所述的1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯和相应的胆甾-5-烯。这些新化合物可以以结晶形式获得，基本上不含由制造过程产生的异构体或其他杂质。
• Synthesis of active forms of vitamin D. X. Synthesis of 1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3.
  作者：MASUO MORISAKI、AKISUKE SAIKA、KIYOSHI BANNAI、MASAKO SAWAMURA、NOBUO IKEKAWA、RUBIOLIGHTBOURN JULIETA

  DOI：10.1248/cpb.23.3272

  日期：——

  1α-Hydroxyvitamin D3 (20) was prepared from cholesterol (1) in ca. 1% overall yield. Hydroboration of the tetrahydropyranyl ether 2 followed by chromic acid oxidation and NaBH4 reduction gave the 6β-ol 5. Brief treatment of its acetate 6 with acid followed by Jones oxidation gave the 6β-acetoxy-3-one (7) in 55% yield from 1. Introduction of C-1 double bond (64%) was effected by bromination of 7, followed by dehydrobromination with CaCO3, yielding the 3-oxo-1-ene 9. Oxidation of 9 with alkaline H2O2 afforded the 1α, 2α-epoxide 10 (80%) and this was converted by successive 6 steps sequences to 1α-hydroxycholesterol 15 in 43% yield. The 5, 7-diene 19 was obtained from the acetate 16 in 40% yield by allylic bromination with N-bromosuccinimide, dehydrobromination with trimethyl phosphite and saponification. Ultraviolet irradiation of 19 in benzene solution followed by thermal isomerization, produced 1α-hydroxyvitamin D3 (20) (20%).

  1α-Hydroxyvitamin D3（20）由胆固醇（1）制备而成，总收率约为 1%。将四氢吡喃基醚 2 加氢硼化，然后进行铬酸氧化和 NaBH4 还原，得到 6β-ol 5。通过对 7 进行溴化，然后用 CaCO3 进行脱氢溴化，得到 3-氧代-1-烯 9，从而引入 C-1 双键（64%）。用碱性 H2O2 氧化 9 得到 1α，2α-环氧化物 10（80%），然后通过连续的 6 个步骤将其转化为 1α-羟基胆固醇 15，收率为 43%。通过 N-溴代丁二酰亚胺的烯丙基溴化反应、亚磷酸三甲酯的脱氢溴化反应和皂化反应，从醋酸酯 16 中得到 5，7-二烯 19，收率为 40%。在苯溶液中对 19 进行紫外线照射，然后进行热异构化反应，可生成 1α- 羟基维生素 D3 (20)（20%）。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• 1-Keto-cholestan. Steroide, 8. Mitteilung
  作者：P. Striebel、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19540370417

  日期：——

  Ausgehend von Cholesten-(1)-on-(3) (IV) wurden 1-Keto-cholestan (XX), 1 α-Oxy-cholestan (XVIII) und 1 β-Oxy-cholestan (XXI) auf eindeutigem Wege in Kristallen bereitet.

  Ausgehend von Cholesten-（1）-on-（3）（IV）wrist克里斯塔伦（Kristallen）的1-酮胆甾醇（XX），1α-羟基胆甾烷（XVIII）和1β-羟基胆甾烷（XXI）贝雷特。