2,6,10,14-tetraaza[15](2,9)cyclo(1,10)phenanthrolinophane | 246247-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,6,10,14-tetraaza[15](2,9)cyclo(1,10)phenanthrolinophane
• 英文别名: 3,7,11,15,26,29-Hexazatetracyclo[15.8.4.020,28.023,27]nonacosa-1(26),17(29),18,20(28),21,23(27),24-heptaene
• CAS: 246247-12-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆
• 分子量: 392.547
• InChiKey: KBHDJVLMTJFVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,14-tetraaza[15](2,9)cyclo(1,10)phenanthrolinophane 在 氢气 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含邻菲咯啉的大环化合物作为核苷酸阴离子的多功能受体。热力学和NMR研究†

  摘要：

  据报道含菲咯啉的大环2,6,10,14-四氮杂[15]（2,9）环（1,10）菲咯啉（L1）的合成。L1包含连接菲咯啉单元的2,9-位的四胺链。L1的质子化已通过电位法，1 H和13 C NMR技术进行了研究，从而可以确定碱度常数和逐步质子化位点。比较了L1的质子化特征与大环2,5,8,11-四氮杂[12]（2,9）环菲咯啉烷（L2）的质子化特征，其中胺基通过烯键连接。考虑[H 4 L1] 4+和[H 4 L2] 4+物种，酸性质子位于脂肪族氮上，而菲咯啉不参与质子化。二磷酸，三磷酸，ATP和ADP的结合已通过电位法和1 H和31 P NMR进行了研究。L1和L2均在中性或弱酸性pH值下均充当核苷酸阴离子的多功能受体，从而形成1∶1的络合物。核苷酸的聚磷酸酯链与L1和L2的聚铵基团之间发生电荷-电荷和氢键相互作用，而腺嘌呤部分与铵基团形成电荷-偶极相互作用，并与受体的菲咯啉单元形成π堆积。

  DOI：

  10.1039/a903059j
• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6,10,14-tetraaza[15](2,9)cyclo(1,10)phenanthrolinophane
  参考文献：
  名称：

  含邻菲咯啉的大环化合物作为核苷酸阴离子的多功能受体。热力学和NMR研究†

  摘要：

  据报道含菲咯啉的大环2,6,10,14-四氮杂[15]（2,9）环（1,10）菲咯啉（L1）的合成。L1包含连接菲咯啉单元的2,9-位的四胺链。L1的质子化已通过电位法，1 H和13 C NMR技术进行了研究，从而可以确定碱度常数和逐步质子化位点。比较了L1的质子化特征与大环2,5,8,11-四氮杂[12]（2,9）环菲咯啉烷（L2）的质子化特征，其中胺基通过烯键连接。考虑[H 4 L1] 4+和[H 4 L2] 4+物种，酸性质子位于脂肪族氮上，而菲咯啉不参与质子化。二磷酸，三磷酸，ATP和ADP的结合已通过电位法和1 H和31 P NMR进行了研究。L1和L2均在中性或弱酸性pH值下均充当核苷酸阴离子的多功能受体，从而形成1∶1的络合物。核苷酸的聚磷酸酯链与L1和L2的聚铵基团之间发生电荷-电荷和氢键相互作用，而腺嘌呤部分与铵基团形成电荷-偶极相互作用，并与受体的菲咯啉单元形成π堆积。

  DOI：

  10.1039/a903059j