N,N'-(5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diyl)diacetamide | 500900-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-(5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diyl)diacetamide
• 英文别名: N-[2-acetamido-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 500900-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₅
• 分子量: 374.396
• InChiKey: UXRXKBGRKRYPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solvent: Benzene)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diyl)diacetamide 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以25%的产率得到N-[2-Acetylamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-pyrimidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zaky; Mohamed; Kandil, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 3, p. 283 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲氧苄啶 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N,N'-(5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 Iclaprim 合成

  摘要：

  报道了 Iclaprim 的一种新颖且简便的合成方法。以甲氧苄氨嘧啶 (TMP) 为起始，氨基保护和用乙酸酐的 Friedel-Crafts 乙酰化在 CH 中同时完成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1831023

文献信息

• 艾拉普林中间体及其应用
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN110818694B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种艾拉普林中间体及其应用。本发明公开了一种如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物或其盐。所述的如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物或其盐作为艾拉普林的新中间体用于制备艾拉普林，其包括以下步骤：有机溶剂中，在还原试剂的作用下，如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物和/或如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物的盐进行还原反应，得如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物，即可；所述的还原试剂为硼氢化钠和/或硼氢化钾。采用本发明的艾拉普林中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林对甲苯磺酸盐、其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110790753B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种艾拉普林对甲苯磺酸盐、其制备方法和应用。本发明公开了一种如式7a所示的艾拉普林对甲苯磺酸盐的制备方法，其包括以下步骤：非质子性溶剂中，在对甲苯磺酸的作用下，如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物进行消除反应，得如式7a所示的艾拉普林对甲苯磺酸盐，即可；所述的非质子性溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的一种或多种。采用本发明的艾拉普林对甲苯磺酸盐作为中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林中间体及艾拉普林的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110713483B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种艾拉普林中间体及艾拉普林的制备方法。本发明公开了所述如式7所示的艾拉普林的制备方法，其包括以下步骤：非质子性溶剂中，在酸的作用下，如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物进行消除反应，所述的消除反应后，在碱的作用下进行中和反应，得如式7所示的艾拉普林，即可；所述的非质子性溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的一种或多种。采用本发明的艾拉普林中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN110642792B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种艾拉普林中间体的制备方法。本发明公开了一种如式1a所示的乙酰胺类化合物的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，在乙酰化试剂的作用下，如式1所示的甲氧苄啶进行乙酰化反应，得如式1a所示的乙酰胺类化合物，即可。本发明反应收率高，纯度高，所耗路易斯酸较少，反应时间短，后处理较简单。
• 11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis
  作者：Xuedan Wu、Wei Chen、Natalie Holmberg-Douglas、Gerald Thomas Bida、Xianshuang Tu、Xinrui Ma、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.007

  日期：2023.2

  agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。