1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione | 53948-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone；2,3-epoxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone；2,3-Epoxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；Naphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione, 1a,7a-dihydro-1a,7a-dimethyl-；1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 53948-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FYKKAKRDATZSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-104.5 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 苯酐
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinone. 4. Primary dimers in the photochemical reaction of 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a027
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of oxygenation of naphthoquinone derivative

  摘要：

  Vitamin K in its hydroquinone form, vitamin KH2, is transformed to vitamin K oxide concurrent with the abstraction of the gamma-hydrogen of Glu leading to Gla. The nonenzymatic model supports that oxygenation of the monoanion of vitamin KH2 can produce the peroxy anion at the 4-position yielding vitamin K oxide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00714-x

文献信息

• Heterogeneous epoxidation of menadione with hydrogen peroxide over the zeolite imidazolate framework ZIF-8
  作者：Irina D. Ivanchikova、Vasilii Yu. Evtushok、Olga V. Zalomaeva、Danil I. Kolokolov、Alexander G. Stepanov、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/d0dt02658a

  日期：——

  The zeolite imidazolate framework ZIF-8 exhibits superior catalytic performance in the epoxidation of the electron-deficient CC bond in menadione using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. The catalysis has a truly heterogeneous nature and the framework structure remains intact. This is the first example of oxidation catalysis with ZIF-8.

  使用过氧化氢水溶液作为氧化剂，咪唑啉沸石骨架ZIF-8在甲萘醌中缺电子的C C键的环氧化中显示出优异的催化性能。催化具有真正的多相性质，并且框架结构保持完整。这是使用ZIF-8进行氧化催化的第一个例子。
• Photochemistry of Epoxynaphthoquinones. 8. Endo-Stereoselective Photocycloaddition of 2,3-Epoxy-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone to Olefins Containing Amide Group
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1021

  日期：1987.3

  Irradiation of a benzene solution of 2,3-epoxy-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone with olefins containing amide group, i.e., N-substituted acrylamides and N-allylcarboxamides predominantly gave the endo-cycloadducts. Upon further irradiation, the cycloadducts underwent photorearrangement to give spirophthalides and alkylidenephthalides.

  苯溶液中2,3-环氧-2,3-二氢-2,3-二甲基-1,4-萘醌与含有酰胺基的烯烃，即N-取代丙烯酰胺和N-烯丙基羧酰胺的照射主要生成endo-环加成物。进一步照射后，这些环加成物发生光重排，生成螺苯并二氢吡喃酮和烷叉基苯并二氢吡喃酮。
• STEREOSELECTIVE PHOTOCYCLOADDITION OF EPOXYNAPHTHOQUINONES TO ALLYL ALCOHOLS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.919

  日期：1980.8.5

  Irradiation of a benzene solution of 2, 3-disubstituted epoxynaphthoquinones and allyl alcohols gave tetracyclic hemiketals 6.

  辐照 2, 3-二取代环氧基萘醌和烯丙醇的苯溶液得到四环半缩酮 6。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Epoxidation of Naphthoquinone Derivatives with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Bai-Ru Ai、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589035

  日期：2017.9

  reaction time, and broad substrate scope An efficient and environmentally benign procedure has been developed for the epoxidation of naphthoquinone derivatives by using tetrabutylammonium iodide as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in the presence of silicon dioxide. This protocol, which provides a facile base-free methodology for the synthesis of some new naphthoquinone-based epoxides

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。