(2R)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid | 90319-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[4-[[(1R)-2-oxocyclopentyl]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 90319-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YMBXTVYHTMGZDW-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以154 mg的产率得到(2R)-2-<4-(cis-(1R,2R)-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the eight possible optically active isomers of 2-(4-(2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl)propionic acid.

  摘要：

  最近合成的一种化合物(±)-2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸具有良好的抗炎和镇痛活性。与母酸相比，该化合物的一种代谢物具有更强的前列腺素合成酶抑制活性。为了确定代谢物的结构和绝对构型分配，我们合成了 8 种可能的标题醇，并对这些醇进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4319
• 作为产物：
  描述：

  洛索洛芬 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2R)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Naruto, Shunji; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4286 - 4294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Alkylidene Carbonyl Compounds
  作者：Xu Liu、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201309521

  日期：2014.2.10

  cyclic carbonyl compounds bearing an α‐chiral carbon center are of interest in pharmaceutical sciences and asymmetric synthesis. Herein, SpinPhox/IrI catalysts have been demonstrated to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of the CC bonds in the exocyclic α,β‐unsaturated cyclic carbonyls, including a broad range of α‐alkylidene lactams, unsaturated cyclic ketones, and lactones. It

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。
• NARUTO, SHUNJI;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4319-4323
  作者：NARUTO, SHUNJI、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the eight possible optically active isomers of 2-(4-(2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl)propionic acid.
  作者：SHUNJI NARUTO、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.31.4319

  日期：——

  A recently synthesized compound, (±)-2-[4-(2-oxocyclopentylmethyl) phenyl] propionic acid, had good anti-inflammatory and analgesic activities. One of the metabolites of this compound showed more potent prostaglandin synthetase inhibitory activity than the parent acid. For the structural determination and absolute configurational assignment of the metabolites, we synthesized the eight possible title alcohols and carried out stereochemical assignment of these alcohols.

  最近合成的一种化合物(±)-2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸具有良好的抗炎和镇痛活性。与母酸相比，该化合物的一种代谢物具有更强的前列腺素合成酶抑制活性。为了确定代谢物的结构和绝对构型分配，我们合成了 8 种可能的标题醇，并对这些醇进行了立体化学分配。
• Naruto, Shunji; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4286 - 4294
  作者：Naruto, Shunji、Terada, Atsusuke

  DOI：——

  日期：——