allyl 2-(6-(allyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate | 145387-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: allyl 2-(6-(allyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: 2-[3-Oxo-6-(2-propenyloxy)-3H-xanthen-9-yl]-benzoic acid 2-propenyl ester；prop-2-enyl 2-(3-oxo-6-prop-2-enoxyxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 145387-24-2
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: YBJISVSNAMPEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(6-(allyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-O-methylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Derivatives of Fluorescein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a027
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein disodium salt 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到allyl 2-(6-(allyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NitroxylFluor：用于硝基活细胞成像的基于硫醇的荧光探针

  摘要：

  由于其与生物硫醇的高反应性（速率常数高达 109 M-1 s-1），硝酰基 (HNO) 是一种瞬态单电子还原形式的一氧化氮，其检测是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们报告了一种新的基于硫醇的 HNO 响应触发器，它可以与反应性硫醇竞争 HNO。该过程形成了一种常见的 N-羟基次磺酰胺中间体，该中间体环化以释放被掩蔽的荧光团，从而导致荧光增强。为确保环化步骤快速，我们的设计利用了两个既定的物理有机现象；阿尔法效应和索普-英戈尔德效应。使用这种新触发器，我们开发了 NitroxylFluor，一种选择性 HNO 响应荧光探针。用 HNO 供体处理 NitroxylFluor 会导致 16 倍的开启。该探针还表现出对各种活性氮、氧和硫物质的出色选择性和硫醇（例如 mM 浓度的谷胱甘肽）存在下的功效。最后，我们成功地使用 NitroxylFluor 对 HNO 进行了活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11471

文献信息

• THIOL-BASED FLUORESCENT PROBE FOR REACTIVE SPECIES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200140452A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Detection of nitroxyl (HNO), the transient one-electron reduced form of nitric oxide, is a significant challenge owing to its high reactivity with biological thiols (rate constants as high as 10 9 M −1 s −1 ). Reported herein is a new thiol-based HNO-responsive trigger that can compete against reactive thiols for HNO. This process forms an N-hydroxysulfenamide intermediate which cyclizes to release a masked fluorophore leading to fluorescence enhancement. To ensure a rapid cyclization step, the disclosed design capitalizes on two established physical organic phenomena: the alpha-effect and the Thorpe-Ingold effect. Using this new trigger, NitroxylFluor was developed; a selective HNO-responsive fluorescent probe. Treatment of NitroxylFluor with an HNO donor results in a 16-fold turn-on. This probe also exhibits excellent selectivity over various reactive nitrogen, oxygen, and sulfur species and efficacy in the presence of thiols (e.g., glutathione in mM concentrations). Also, live cell imaging of HNO using NitroxylFluor was performed.

  氮氧化物（HNO）的检测是一个重要挑战，因为它与生物硫醇具有很高的反应性（速率常数高达10^9 M^-1s^-1）。本文报道了一种新的基于硫醇的HNO响应触发器，可以与反应性硫醇竞争HNO。这个过程形成了一种N-羟基磺酰胺中间体，它环化释放出一个掩蔽的荧光团，导致荧光增强。为了确保快速的环化步骤，所披露的设计利用了两种已建立的物理有机现象：α效应和Thorpe-Ingold效应。利用这种新的触发器，开发了NitroxylFluor；一种选择性的HNO响应荧光探针。将NitroxylFluor与HNO供体处理会导致16倍的开启。该探针还表现出对各种反应性氮、氧和硫物种的优异选择性，以及在硫醇存在的情况下（例如，以毫摩尔浓度存在的谷胱甘肽）的有效性。此外，使用NitroxylFluor进行了HNO的活细胞成像。
• New method to prepare very stable and biocompatible fluorescent silica nanoparticles
  作者：Shin-Woo Ha、Corinne E. Camalier、George R. Beck Jr.、Jin-Kyu Lee

  DOI：10.1039/b902195g

  日期：——

  A new synthetic method has been developed to prepare fluorescent silica nanoparticles without employing isothiocyanated dye molecules and (3-aminopropyl)triethoxysilane (APS) for the thiourea linkage formation; the resulting fluorescent silica nanoparticles show excellent photochemical, thermal and pH stabilities and a good biocompatibility with over 85% viability from various cell types.

  一种新的合成方法被开发出来，可以制备荧光硅纳米颗粒，而不使用异硫氰酸酯染料分子和(3-氨丙基)三乙氧基硅烷（APS）来形成硫脲连接；所得的荧光硅纳米颗粒具有优异的光化学、热稳定性和pH稳定性，并且对多种细胞类型显示出良好的生物相容性，活性超过85%。
• Preparation of polystyrene fluorescent microspheres based on some fluorescent labels
  作者：Qing-Hao Liu、Jia Liu、Jin-Chun Guo、Xi-Long Yan、Dong-Hua Wang、Lei Chen、Fan-Yong Yan、Li-Gong Chen

  DOI：10.1039/b816963b

  日期：——

  Five fluorescent labels were synthesized and used in the preparation of polystyrene fluorescent microspheres by the dispersion copolymerization and absorption method. Spectral properties of copolymerization fluorescent microspheres in tetrahydrofuran indicated these individual characteristics of labels should be maintained in the fluorescent microspheres. The differences of the fluorescent spectra between five fluorescent microspheres and their corresponding parent labels in ethanol have been investigated. These fluorescent microspheres were characterized by environmental scanning electron microscopy, laser scanning confocal microscopy and fluorescence spectrophotometry. They exhibited good dispersion and stable and high fluorescence intensity. Furthermore, copolymerization fluorescent microspheres were functionalized with amino groups. This means that a method for the preparation of copolymerization fluorescent microspheres was developed as a platform for the generation of functional fluorescent microspheres for diverse applications.

  合成了五种荧光标签，并利用分散共聚合和吸附法制备了聚苯乙烯荧光微球。四氢呋喃中共聚合荧光微球的光谱特性表明，这些标签的个体特性应在荧光微球中保持。对五种荧光微球及其对应的母标签在乙醇中的荧光光谱差异进行了研究。这些荧光微球通过环境扫描电子显微镜、激光扫描共聚焦显微镜和荧光光谱法进行表征，表现出良好的分散性和稳定且高的荧光强度。此外，荧光共聚合微球还进行了氨基功能化。这意味着开发了一种制备共聚合荧光微球的方法，作为生成多种应用的功能性荧光微球的平台。
• Allyl Fluorescein Ethers as Promising Fluorescent Probes for Carbon Monoxide Imaging in Living Cells
  作者：Shumin Feng、Dandan Liu、Weiyong Feng、Guoqiang Feng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00135

  日期：2017.3.21

  Recently, the fluorescent detection of carbon monoxide (CO) in living cells has attracted great attention. However, due to the lack of effective ways to construct fluorescent CO probes, fluorescent detection of CO in living cells is still in its infancy. In this paper, we report for the first time the use of allyl ether as a reaction site for construction of fluorescent CO probes. By this way, two

  近年来，荧光检测活细胞中的一氧化碳（CO）引起了极大的关注。然而，由于缺乏构建荧光CO探针的有效方法，活细胞中CO的荧光检测仍处于起步阶段。在本文中，我们首次报道了使用烯丙基醚作为构建荧光CO探针的反应位点。通过这种方法，制备了两种容易获得的烯丙基荧光素醚，发现它们在存在PdCl 2的情况下对CO具有高选择性和敏感性。。这些探针具有良好的稳定性，良好的水溶性，快速而独特的比色法和显着的荧光开启信号变化的优点。此外，这两种探针的极低剂量可用于检测和跟踪活细胞中的CO，这表明这两种探针可能是用于活体系统中CO检测的非常有前途的生物学工具。总的来说，这项工作不仅提供了两种新的有前途的荧光CO探针，而且提供了一种设计荧光CO探针的新方法。
• [EN] NANOPARTICLES FOR DELIVERY OF A PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENT<br/>[FR] NANOPARTICLES PERMETTANT DE DISTRIBUER UN AGENT PHARMACEUTIQUEMENT ACTIF
  申请人：IST SUPERIORE SANITA

  公开号：WO2005048997A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Core-shell nanoparticles comprising: (a) a core which comprises a water insoluble polymer or copolymer, and (b) a shell which comprises a hydrophilic polymer or copolymer; said nanoparticles being obtainable by emulsion polymerization of a mixture comprising, in an aqueous solution, at least one water-insoluble styrenic, acrylic or methacrylic monomer and specific hydrophylic monomers or copolymers.

  核壳结构纳米颗粒包括：（a）核心，其中包括水不溶性聚合物或共聚物，和（b）壳层，其中包括亲水性聚合物或共聚物；所述纳米颗粒可以通过乳液聚合制备，其中包括至少一种水不溶性苯乙烯，丙烯酸或甲基丙烯酸单体和特定的亲水性单体或共聚物在水溶液中混合。