6-acetoxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman | 57721-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman
• 英文别名: 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl acetate；(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 57721-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ZHPQAZUCRPLHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman 在 硝酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-(cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-生育酚异恶唑啉 [2+3] 环加成

  摘要：

  α-生育酚 (1) 的新异恶唑啉衍生物是维生素 E 的主要成分，是通过一个简单的两步序列合成的，包括硝化和 1,3-偶极环加成。5-硝基甲基-γ-生育酚乙酸酯（3），由廉价的α-生育酚乙酸酯（2）一步直接硝化获得，在与各种烯烃的反应中作为腈氧化物前体。在等摩尔量的 PhNCO 和催化量的三乙胺存在下，容易进行转化。讨论了产物异恶唑啉 5-13 的 NMR 光谱，显示了 4''-CH、4-CH2 和乙酰基的强烈依赖于温度的共振，并讨论了含有甲基而不是基团的模型化合物的晶体结构。提供了类异戊二烯侧链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300636
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 四氯化碳 、 溴乙烷 、 乙醚 、 溴 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-acetoxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Smith et al., Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of α-(<i>n</i>-Alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) Halides with 4-Hydroxy­acetanilide and 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-chromanol: The Effect of Steric Hindrance­ on Reaction Path
  作者：Kenneth Sloan、Joshua Thomas

  DOI：10.1055/s-2007-1000858

  日期：2008.1

  A convenient synthesis of α-( N-alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) iodides has been developed and a homologous series of N-alkylcarbonyloxymethyl (ACOM) iodides have been used to alkylate 4-hydroxyacetanilide (acetaminophen, APAP), a sterically unhindered phenol, and a sterically hindered phenol (2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol). Steric hindrance was not a significant factor in the ratio of acylated (Path

  已经开发了一种方便合成 α-(N-烷基羰基氧基)烷基 (ACOA) 碘化物的方法，并且已经使用同源系列的 N-烷基羰基氧基甲基 (ACOM) 碘化物来烷基化 4-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚，APAP），一种空间位阻不受阻碍的苯酚，和位阻酚（2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol）。对于这些反应，空间位阻不是酰化（路径 b）与烷基化（路径 a）的比率的重要因素。鉴于已报道的与空间位阻 ACOM 前药相关的毒性，N-烷基 ACOM 和 ACOA 前体本身作为更常用的基于新戊酸盐的衍生物的可行替代品。
• Autoxidation of biological molecules. 4. Maximizing the antioxidant activity of phenols
  作者：G. W. Burton、T. Doba、E. Gabe、L. Hughes、F. L. Lee、L. Prasad、Keith U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00310a049

  日期：1985.11

  On mesure les constantes de vitesse de l'elimination de l'hydrogene atomique par les radicaux peroxyles de l'α-tocopherol et de 35 phenols structuralement apparentes. Les mesures sont faites par la methode de l'autooxydation inhibee du styrene

  在测量 les constantes de vitesse de l'elimination de l'hydrogene atomique par les radicaux peroxyles de l'α-tocopherol et de 35 phenols structureement manifestes。苯乙烯的自氧化抑制方法
• Chroman derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20060193797A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention is concerned with certain novel derivatives of Formula I: wherein X and R 1 to R 10 are as described in the specification, and where either R 5 is OH, —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or R 7 is —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or C═R 7 R 8 is C═NOR a or C═N—NR b R c , which may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of skin care and/or pharmaceutical compositions for the treatment of lipoxygenase mediated disorders.

  本发明涉及Formula I的某些新颖衍生物：其中X和R1至R10如规范中所述，其中R5为OH，—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或R7为—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或C═R7R8为C═NORa或C═N—NRbRc，这些可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物中有用。它们还可能在制造用于治疗脂氧合酶介导疾病的皮肤护理和/或药用组合物中有用。
• PHENYLAZOLE COMPOUNDS, PRODUCTION PROCESS AND ANTIOXIDANTS
  申请人：Umeda Nobuhiro

  公开号：US20090306055A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to compounds represented by the formula (1): B-D-Z (1), wherein B represent the following formula (B-1), A represents an optionally substituted imidazole or pyrazole group; E represents the following formula (1a): X represents an oxygen atom, the formula: SOu, or the formula: N—R 9 ; Y represents a carbon atom or a nitrogen atom; D represents an oxygen atom, a sulfur atom or the formula (1a); Z represents (a chroman-2-yl group, a chroman-4-yl group, a 2,3-dihydrobenzofuran-2-yl group, a 2,3-dihydrobenzofuran-3-yl group, etc.) which is substituted with NHR 10 or OR 11 )] or pharmaceutically acceptable salts thereof, and to antioxidants, therapeutic agents for kidney diseases or cerebrovascular disorder, and retinal oxidative damage inhibitors, which include the compounds as the active ingredient.

  本发明涉及由式(1)表示的化合物：B-D-Z(1)，其中B代表以下式(B-1)，A代表可选取代的咪唑或吡唑基团；E代表以下式(1a)：X代表氧原子，式：SOu，或式：N—R9；Y代表碳原子或氮原子；D代表氧原子、硫原子或式(1a)；Z代表（一个被NHR10或OR11取代的2-色基基团、4-色基基团、2,3-二氢苯并呋喃-2-基基团、2,3-二氢苯并呋喃-3-基基团等）或其药学上可接受的盐，以及将该化合物作为活性成分的抗氧化剂、肾脏疾病或脑血管疾病的治疗剂和视网膜氧化损伤抑制剂。
• Bravo, Pierfrancesco; Vita, Cristina De; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 441 - 448
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Vita, Cristina De、Ticozzi, Calimero、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图