prednisolone 21-palmitate | 54267-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone 21-palmitate
• 英文别名: palmitoyl prednisolone；prednisolone palmitate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] hexadecanoate
• CAS: 54267-10-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₆
• 分子量: 598.864
• InChiKey: YNVPFGZVMSQKIC-CUUJIVLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 沸点：
  707.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到prednisolone 21-palmitate
  参考文献：
  名称：

  Endothelial Protein C–Targeting Liposomes Show Enhanced Uptake and Improved Therapeutic Efficacy in Human Retinal Endothelial Cells

  摘要：

  摘要 目的：确定人视网膜内皮细胞（HRECs）是否表达内皮细胞蛋白 C 受体（EPCR），并通过开发新型单一和双重皮质类固醇负载功能化脂质体实现其作为靶向分子的潜力。 方法：通过流式细胞术和 Western 印迹检测法研究了 HRECs 的 EPCR 表达。通过将EPCR特异性抗体功能化到脂质体上开发了EPCR靶向脂质体，并用流式细胞术和激光共聚焦扫描显微镜评估了脂质体的吸收情况。EPCR 靶向脂质体的治疗潜力是通过双分子层插入和/或远程装载泼尼松龙至水性核心来确定的。载体的功效通过两种方式进行了评估：抑制高糖刺激下细胞分泌白细胞介素的能力和利用内皮细胞管形成试验在体外抑制血管生成的能力。 结果：人主动脉内皮细胞和脐静脉内皮细胞表达 EPCR 的水平相似。与非靶向脂质体相比，EPCR靶向脂质体的吸收率至少高出3倍。与非靶向脂质体相比，负载皮质类固醇的 EPCR 靶向脂质体可显著减少 IL-8 和 IL-6 的分泌，并抑制细胞管形成。 结论：我们的研究表明，HRECs表达EPCR，而这种受体可能是治疗视网膜内皮屏障受损的眼部疾病的一种前景看好的纳米药物靶点。

  DOI：

  10.1167/iovs.18-23800

文献信息

• US4427649A
  申请人：——

  公开号：US4427649A

  公开（公告）日：1984-01-24