6-O-trityl-D-gulitol | 258343-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-D-gulitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6-trityloxyhexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 258343-41-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: KOLQKHZCCPMGNH-KIHHCIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trityl-D-gulitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-O-trityl-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5

文献信息

• Synthesis of l-glucose from d-gulono-1,4-lactone
  作者：János Hajkó、András Lipták、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00192-5

  日期：1999.9

  An efficient method for the synthesis of L-glucose from D-gulono-1,4-lactone via 1,2,3,4,5-penta-O-benzyl/acetyl/benzoyl-D-gulitol is described in 34-53% overall yield.

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。