2-[2-(methylamino)-ethyl]-2H-phthalazin-1-one | 113582-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(methylamino)-ethyl]-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 2-(2H-Phthalazin-1-on-2-yl)-N-methylethylamine；2-[2-(methylamino)ethyl]-2H-phthalazin-1-one；2-(2-(Methylamino)ethyl)phthalazin-1(2H)-one；2-[2-(methylamino)ethyl]phthalazin-1-one
• CAS: 113582-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WAPQGASETVZFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(methylamino)-ethyl]-2H-phthalazin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-[2-(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-ethyl]-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO- AND PYRIDOPYRIDAZINONES WITH ANALGESIC AND ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
  [FR] BENZO- ET PYRIDOPYRIDAZINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANALGÉSIQUE ET ANTI-INFLAMMATOIRE

  摘要：

  具有实际应用作为镇痛和抗炎药物的邻苯二氮杂环酮和吡啶吡啉酮的衍生物，其中公式（I）和（II）中的 n 是 1 到 8 的整数，用于直链或支链烷基或烯基 R1 是 -NR7R8-COZ，M 是氮（N），G = Y = X = 碳（C）；R3 = 无；G 是氮（N），M = Y = X = 碳（C）；R4 = 无；Y 是氮（N），M = G = X = 碳（C）；R5 = 无；X 是氮（N），M = G = Y = 碳（C）；R6 = 无，以及这些化合物的盐。

  公开号：

  WO2009051504A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2-[2-(methylamino)-ethyl]-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Phthalazin-1-ones的N-(2-(甲基氨基)乙基)衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过内酰胺与 N-Boc-、N-乙酰基或 N,O-二甲苯基反应，高效合成了一系列 2-(2-氨基乙基)-酞嗪酮的新型烷基、甲苯磺酰基、乙酰基和叔丁氧基羰基衍生物。在 MeONa 存在下或在 Mitsunobu 反应条件下 N-甲基乙醇胺的衍生物。选定的化合物以良好的产率转化为相应的 2-[2-(甲基氨基)乙基]酞嗪酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.944269

文献信息

• Isoindolinone sulfonamide anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04863948A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A series of novel alkanesulphonamidophenyl-N-alkyl-N-(heterocyclic-alkyl)alkylamine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the heterocyclic moiety is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group which is attached to the adjacent carbon atom by a carbon or nitrogen atom and optionally contains a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen, said nitrogen-containing heterocyclic group being either (i) substituted by a phenyl or benzyl group or (ii) fused at two adjacent carbon atoms to a benzene ring, with the resulting heterocyclic ring moiety also being optionally substituted. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrythmias. The most preferred member compound of the series is 2-hydroxy-2-(4-methanesulphonamidophenyl)-N-methyl-N-[2-(6-chloro-2H-isoin dolin-1-on-2-yl)ethyl]ethylamine. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  已制备一系列新颖的烷磺胺基苯基-N-烷基-N-(杂环烷基)烷胺衍生物，包括它们的药用盐，其中杂环基是一个5-或6-成员的含氮杂环基团，通过碳或氮原子连接到相邻的碳原子，并且可选地包含氧和氮等进一步杂原子，所述含氮杂环基团可以是(i)被苯基或苄基取代或(ii)与苯环上的两个相邻碳原子融合，从而形成的杂环环基团也可以是可选地取代的。这些特定化合物在治疗中作为高效的抗心律失常药物具有重要作用，因此对于治疗各种心律失常具有价值。该系列中最优选的成员化合物是2-羟基-2-(4-甲烷磺胺基苯基)-N-甲基-N-[2-(6-氯-2H-异喹啉-1-酮-2-基)乙基]乙胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Sulfonamide anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04990509A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A series of novel alkanesulphonamidophenyl-N-alkyl-N-(heterocyclic-alkyl) alkylamine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrythmias. Said sulfonamide base compounds are of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1 are each C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CO--or --CO(OH)--; n is two, three or four; and "Het--" is a nitrogen-containing heterocyclic group wherein said heterocyclic group is phenyl or benzyl-substituted 2H-pyridazin-3-on-2-yl, or it is 2H-phthalazin-1-on-2-yl, 4-halo-2H-phthalizin-1-on-2-yl or 4-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)-2H-phthalazin-1-on-2-yl, 2H-isoindolin-1-on-2-yl, 3H-quinazolin-4-on-3-yl, 2H-3,4-dihydroisoquinol-1-on-2-yl, 2H-isoquinol-on-2-yl, 1H-3,4-dihydroquinol-2-on-1-yl, benzoxazol-2-on-3-yl, quinol-2-on-1-yl, quinol-2-yl or indol-2-yl, each optionally mono substituted with halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl on the benzene portion of the respective fused ring moieties.

  一系列新型烷基磺酰胺基苯基-N-烷基-N-(杂环烷基)烷基胺衍生物已经制备出来，包括它们的药学可接受盐。这些化合物在治疗抗心律失常方面非常有用，因此在治疗各种心脏心律失常方面具有价值。所述磺酰胺基基础化合物的化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1均为C.sub.1-C.sub.4烷基；X为--CH.sub.2--、--CO--或--CO(OH)--；n为二、三或四；"Het--"为含氮杂环基团，其中所述杂环基团为苯基或苯甲基取代的2H-吡啶并[3,4-d]嗪-2-基、2H-邻苯并噻唑并[1,2-d]嗪-1-基、4-卤代-2H-邻苯并噻唑并[1,2-d]嗪-1-基或4-(C.sub.1-C.sub.4烷基)-2H-邻苯并噻唑并[1,2-d]嗪-1-基、2H-异吲哚并[1,2-c]噻唑-1-基、3H-喹唑并[4,3-b]喹唑-4-基、2H-3,4-二氢异喹啉并[1,2-c]噻唑-1-基、2H-异喹啉-1-基、1H-3,4-二氢喹啉-2-酮-1-基、苯并噁唑-2-酮-3-基、喹啉-2-酮-1-基、喹啉-2-基或吲哚-2-基，其中各自的融合环部分的苯环可以选择性地单取代卤素或C.sub.1-C.sub.4烷基。
• Isoquinolinylsulfonamides as anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05114952A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A series of novel alkanesulphonamidophenyl-N-alkyl-N-(heterocyclic-alkyl)alkylamine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrhythmias. Said sulfonamide compounds are of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1 are each C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CO-- or --CH(OH)--; n is two, three or four; and "Het" is a nitrogen-containing heterocyclic group wherein said heterocyclic group is preferably 2H-3,4-dihydroisoquinol-1-on-2-yl or 2H-isoquinol-1-on-2-yl, each optionally substituted with halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl.

  一系列新型的烷基磺酰胺基苯基-N-烷基-N-(杂环烷基)烷基胺衍生物已被制备，包括它们的药学上可接受的盐。这些化合物在治疗抗心律失常药物方面非常有用，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。所述磺酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1分别为C.sub.1-C.sub.4烷基；X为--CH.sub.2--，--CO--或--CH(OH)--；n为二、三或四；而"Het"是一种含氮杂环基团，其中该杂环基团最好是2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮-2-基或2H-异喹啉-1-酮-2-基，每个基团可选择性地被卤素或C.sub.1-C.sub.4烷基取代。
• Antiarrhythmic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0242173A1

  公开（公告）日：1987-10-21

  Antiarrhythmic agents of the formula:- and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R is a C₁-C₄ alkyl group; R¹ is a C₁-C₄ alkyl group; X is -CH₂-, -CO- or -CH(OH)-; n is 2, 3 or 4; and "Het" is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group which is attached to the adjacent carbon atom by a carbon or nitrogen atom and optionally contains a further heteroatom selected from 0 and N, said 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group being either (i) substituted by a phenyl or benzyl group or (ii) fused at two adjacent carbon atoms to a benzene ring, said benzene ring being optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from halo and C₁-C₄ alkyl, and said 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group being optionally substituted by up to 2 substituents each independently selected from oxo, halo and C₁-C₄ alkyl with the proviso that only one oxo substituent can be present.

  式中的抗心律失常剂 及其药学上可接受的盐类、 其中 R 是 C₁-C₄ 烷基； R¹ 是 C₁-C₄ 烷基； X是-CH₂-、-CO-或-CH(OH)-； n 是 2、3 或 4； 和 "Het "是 5 或 6 元含氮杂环基团，它通过一个碳原子或氮原子连接到相邻的碳原子上，并可选择包含选自 0 和 N 的另一个杂原子，所述 5 或 6 元含氮杂环基团或者 (i) 被苯基或苄基取代，或者 (ii) 在两个相邻的碳原子上融合成一个苯环、所述苯环可任选被 1 个或 2 个各自独立选自卤代和 C₁-C₄ 烷基的取代基取代，且所述 5 或 6 元含氮杂环基团可任选被最多 2 个各自独立选自氧代、卤代和 C₁-C₄ 烷基的取代基取代，但只能存在一个氧代取代基。
• US4863948A
  申请人：——

  公开号：US4863948A

  公开（公告）日：1989-09-05