4-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol S-oxide | 864841-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol S-oxide
• 英文别名: 6-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-4,4-dimethylthiochroman 1-oxide；4-(4,4-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 864841-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: CIKXJIJJKUUXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol S-oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 他扎罗汀
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol S-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x

文献信息

• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• A process for the preparation of tazarotene
  申请人：FIDIA FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP1700855B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 646-650
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TAZAROTENE WITH LOW DIMER IMPURITY FOR TREATING ACNE OR PSORIASIS
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED

  公开号：US20160304503A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates to a method of treating acne or psoriasis by topically administering Tazarotene substantially free of dimer impurity of formula 4,4-dimethyl-6-[4-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)-buta-1,3-diynyl]-thiochroman.
• US7273937B2
  申请人：——

  公开号：US7273937B2

  公开（公告）日：2007-09-25