methyl 2-amino-5-butylthiophene-3-carboxylate | 76575-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-amino-5-butylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-5-butyl-3-thiophenecarboxylic acid, methyl ester
• CAS: 76575-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: AKYABZXMWIJNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-butylthiophene-3-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-butyl-7-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiallergy activity of 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A series of 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidines with substitutions in the 2, 3, and 7 positions was prepared. The compounds were evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergy activity. Several compounds had potent oral activity and were found to be superior to disodium cromoglycate and doxantrazole. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00139a021
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl 2-amino-5-butylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩具有显着的抗增殖活性和肿瘤细胞选择性。

  摘要：

  5-（2-（4-甲氧基苯基）乙基）-2-氨基-3-甲基羧酸噻吩（TR560）是最近发现的新型肿瘤选择性化合物的原型药物，该化合物优先抑制特定肿瘤细胞类型的增殖（例如白血病/淋巴瘤）。在这里，我们通过用烷基链取代4-甲氧基苯基部分来简化分子，从而进一步提高了肿瘤的选择性。几种在C-5处含有至少6个（己基）至9个（壬基）碳单元的烷基的2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩衍生物在500-1000的中纳摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。倍的肿瘤细胞选择性。这些化合物优先抑制T淋巴瘤CEM和Molt / 4，前列腺PC-3，肾Caki-1和肝癌Huh-7肿瘤细胞的增殖，但实际上对其他肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤Raji和宫颈癌HeLa细胞）无活性。新型原型药物3j（包含5-庚基链）已在暴露4小时后引起细胞毒性而不是细胞抑制活性。异常的肿瘤选择性无法通过敏感肿瘤细胞与耐药肿瘤细胞对药物的差异吸收（或外排）来解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.044

文献信息

• Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds and methods for their
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04230707A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating allergies using said compositions are disclosed.

  氧杂噻吡咯并[1,2-a]噻唑嘧啶化合物，其盐，生产方法，生产中间体，含有该化合物的药物组成物和使用该组成物治疗过敏的方法被披露。
• Synthesis and Receptor Binding of New Thieno[2,3-d]-pyrimidines as Selective Ligands of 5-HT3Receptors
  作者：Maria N. Modica、Giuseppe Romeo、Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Maria A. Siracusa、Ilario Mereghetti、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Róbert Gáspár、Adrienn Gál、George Falkay、Márta Palkó、Gábor Maksay、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ardp.200700205

  日期：2008.6

  aim to develop new potent and selective ligands of 5‐HT3‐type serotonin receptors and to acquire more information on their structure‐affinity relationships, new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives 32–39 were synthesized and their binding to 5‐HT3 versus 5‐HT4 receptors was studied. Some of these new compounds exhibit good affinity for cortical 5‐HT3 receptors, but not for 5‐HT4 receptors. Among these

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。
• Dihydro-oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04287340A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating allergies using said compositions are disclosed.

  本发明公开了Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine化合物及其盐、制备方法、制备中间体、含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗过敏的方法。
• Certain 2-pyridylamino-3-thiophene carboxylic acid derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04332947A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating allergies using said compositions are disclosed.

  本发明揭示了Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine化合物及其盐、制备方法、制备中间体、含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗过敏的方法。
• Zhang, Haiqing; Yang, Guichun; Chen, Jianian, Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 360 - 361
  作者：Zhang, Haiqing、Yang, Guichun、Chen, Jianian、Chen, Zuxing

  DOI：——

  日期：——