2,5-bis(cinnamylidene)cyclopentanone | 21856-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(cinnamylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-dicinnamylidenecyclopentanone；2,5-Dicinnamylidene cyclopentanone；2,5-dicinnamylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 21856-78-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: QMOAOGJBIBSQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Cinnamyliden-cyclopentanon-carbonsaeure-(2)-aethylester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-bis(cinnamylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1212 - 1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。
• A Facile Synthesis of α, α'-bis(Substituted Benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by bis(<i>p</i>-ethoxyphenyl)telluroxide(bmpto) Under Microwave Irradiation
  作者：Ming Zheng、Longcheng Wang、Jianguo Shao、Qi Zhong

  DOI：10.1080/00397919708005039

  日期：1997.1

  Abstract The bis(4-methoxyphenyl)telluroxide(BMPTO) catalyzed reaction of cyclopentanone or cyclohexanone with aldehydes brought about the cross-aldol condensation to give the corresponding 2, 5-bis(substituted benzylidene) cyclopentanones or 2, 6-bis(substituted benzylidene)cyclohexanones in high yield under microwave irradiation in mild conditions. The reaction needs only 5-10 min. #Works in Medical

  摘要 双（4-甲氧基苯基）碲氧化物（BMPTO）催化环戊酮或环己酮与醛的反应导致交叉羟醛缩合，得到相应的 2, 5-双（取代亚苄基）环戊酮或 2, 6-双（取代亚苄基） ) 环己酮在温和条件下的微波辐射下高产率。反应仅需5-10分钟。#在扬州大学医学院工作
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of &amp;alpha;, &amp;alpha;' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• Second- and third-order nonlinear optical properties of bis-chalcone derivatives
  作者：M. Sai Kiran、Benoy Anand、S. Siva Sankara Sai、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.06.004

  日期：2014.9

  second- and third-order nonlinear optical properties of these samples are studied using second harmonic generation and nanosecond open-aperture Z-scan methods. CP-POME has shown a very high second harmonic generation (SHG) efficiency (5.3 times that of urea). These molecules reveal a strong third-order nonlinear absorption (NLA) that is of optical limiting type, due to their peculiar D–π–A–π–D structure

  双查尔酮衍生物：2,5-双（亚苄基）-环戊酮（CP-DBA），2,5-双（4-甲氧基-亚苄基）-环戊酮（CP-POME），2,5-双（4-异丙基）克莱森-施密特反应合成了-亚苄基）-环戊酮（CP-ISO）和2,5-双（肉桂基）-环戊酮（CP-CAL），并用FT-IR，1 H NMR，13进行了表征13 C NMR和质谱技术。使用二次谐波产生和纳秒开孔Z扫描方法研究了这些样品的二阶和三阶非线性光学性质。CP-POME已显示出很高的二次谐波生成（SHG）效率（是尿素的5.3倍）。这些分子由于其独特的D–π–A–π–D结构导致离域电子云的高度极化，因此显示出光学极限类型的强三阶非线性吸收（NLA）。CP-CAL表现出最高的NLA活性，β系数为1×10 -10  m / W。通过数值模拟，发现在所有样品的情况下，NLA的机理都是双光子吸收过程。