(chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride | 25575-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride
• 英文别名: N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride；Chlorosulfonylmethylene(dimethyl)ammonium Chloride；N,N-dimethyl(chlorosulfinyloxy)methaniminium chloride；Dimethylformamid-thionylchlorid-addukt；Methanaminium, N-[[(chlorosulfinyl)oxy]methylene]-N-methyl-, chloride；chlorosulfinyloxymethylidene(dimethyl)azanium;chloride
• CAS: 25575-32-0
• 化学式: C₃H₇ClNO₂S*Cl
• 分子量: 192.066
• InChiKey: MPLMPLHYILRJFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride 、 甲氧基乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arrieta, Ana; Lecea, Begona; Palomo, Claudio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 845 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢菌-氯苯甲酸（7-aca）c'-3取代和c-7 n-酰化的有效方法：头孢唑林抗生素及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96757-2
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-((2-chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methylene)-5-(p-tolyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  部分苯并[h]喹啉衍生物的合成、杀虫活性及对淡色库蚊幼虫的分子对接分析

  摘要：

  通过用四个氮亲核试剂处理 3-((2-氯苯并[]喹啉-3-基)亚甲基)-5-(-甲苯基)呋喃-2(3)-酮，合成了一些带有苯并[]喹啉部分的杂环包含乙酸铵、苄胺、十二烷-1-胺和1,2-二氨基乙烷。此外，还研究了呋喃酮和吡咯啉酮衍生物的硫杂化反应。评估了这些化合物对蚊子幼虫（L.）的杀虫活性。所有测试的化合物均表现出显着的杀幼虫活性，超过了传统杀虫剂毒死蜱。对接分析表明，这些化合物可能充当乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，这可能解释了它们的杀幼虫作用。此外，还预测了与其他神经受体的相互作用，例如烟碱乙酰胆碱受体和钠通道电压门控α亚基。这项研究获得的结果反映了苯并[]喹啉衍生物作为开发更有效和可持续的蚊子控制策略的有希望的候选者的潜力。 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）分析显示了其理想的药物相似性和口服生物利用度特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107591

文献信息

• Behaviour of 3(3-indolylmethylene)-5-aryl-2(3<i>H</i>)-furanones as Alkylating Agents: Intra- Versus Inter-Molecular Alkylation
  作者：Wael S.I. Abou-Elmagd

  DOI：10.3184/030823407x217652

  日期：2007.5

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a–c) were prepared as a mixture of (E) and (Z) stereoisomers by condensing indole-3-carboxaldehyde with 3-aroylpropanoic acids using thionyl chloride in N,N-dimethylformamide as cyclodehydrating agent. The reaction of the furanones 6a and 6b with anhydrous aluminium chloride in benzene, toluene or anisole led to the formation of 4,4-diaryl-1-(3-indolyl)buta-1

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a-c) 制备为 (E) 和 (Z) 立体异构体的混合物N,N-二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯作为环脱水剂。呋喃酮 6a 和 6b 与无水氯化铝在苯、甲苯或苯甲醚中的反应导致形成 4,4-二芳基-1-(3-吲哚基)丁-1,3-二烯-2-羧酸 (7 ) 作为几何 (E, E- 和 E, Z-) 立体异构体的混合物，通过分子间烷基化模式。呋喃酮6c在相同反应条件下通过分子内烷基化得到1-(4-甲氧基苯基)咔唑-3-羧酸(8)。这代表了一种合成咔唑衍生物的新方法。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of some pyrrolone and pyridazinone heterocycles derived from 3-((2-oxo-5-(<i>p</i>-tolyl)furan-3(2<i>H</i>)-ylidene)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Eman A. E. El-Helw、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731549

  日期：2020.4.2

  Abstract The broad spectrum of biological activity of quinoline derivatives coupled with our interest in the chemistry of furanones led us to synthesize a quinoline derivative bearing a 2(3H)-furanone scaffold. This derivative was used as a key starting material for the construction of some pyrrolone, imidazole, and pyridazinone derivatives obtained by reactions with some nitrogen nucleophiles viz. ammonium

  摘要 喹啉衍生物的广谱生物活性加上我们对呋喃酮化学的兴趣使我们合成了一种带有 2(3H)-呋喃酮支架的喹啉衍生物。该衍生物被用作构建一些吡咯酮、咪唑和哒嗪酮衍生物的关键起始材料，这些衍生物是通过与一些含氮亲核试剂反应获得的。乙酸铵、苄胺、1,2-二氨基乙烷和水合肼。得到的酰肼与3-氯苯甲醛、1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛、靛红和十二酰氯缩合得到相应的腙和吡咯酮衍生物。此外，还使用两种癌细胞系：乳腺癌和结肠肿瘤，评估了合成化合物的体外抗肿瘤活性。一些化合物显示出令人满意的活性。图形概要
• Behavior of 3(2-pyridinylmethylene)-5-aryl-2(3H)-furanones and 3(3-pyridinylmethylene)-5-aryl-2(3H)-furanones as alkylating agents: A comparative study
  作者：Wael S. I. Abou Elmagd

  DOI：10.1002/jhet.709

  日期：2011.11

  4,4‐diaryl‐1‐(3‐pyridinyl)but‐1,3‐diene (9) as mixtures of geometrical (E,E‐ and E,Z‐) stereoisomers via an intermolecular alkylation mode. When the reaction was carried out in tetrachloroethane as a solvent, the reaction of 6 gave 5‐arylquinoline‐7‐carboxylic acid via intramolecular alkylation mode. This may be considered as a novel method for the synthesis of quinoline derivatives. J. Heterocyclic

  以（E）和（Z）的混合物形式制备3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮通过使吡啶-2-羧醛和吡啶-3-羧醛与3-芳酰基丙酸缩合形成立体异构体。呋喃酮6和7与无水氯化铝在苯中的反应导致形成4,4-二芳基-1-（2-吡啶基）丁-1,3-二烯（8）和4,4-二芳基-1 -（3-吡啶基）丁-1,3-二烯（9）通过分子间烷基化模式以几何（E，E-和E，Z-）立体异构体的混合物形式存在。当反应在四氯乙烷中作为溶剂进行时，反应6通过分子内烷基化模式得到5-芳基喹啉-7-羧酸。这可以被认为是合成喹啉衍生物的新方法。J.杂环化​​学。（2011）。
• Vilsmeier adducts of dimethylformamide
  作者：M. D. Scott、H. Spedding

  DOI：10.1039/j39680001603

  日期：——

  The reactions of dimethylformamide with cyanogen chloride and with thionyl chloride have been studied, and several of the products identified by spectroscopic methods. As in the case of a previously reported reaction between dimethylformamide and cyanuric chloride, Vilsmeier adducts are formed. For the cyanogen chloride reaction a mechanism is put forward that accounts for the products more satisfactorily

  已经研究了二甲基甲酰胺与氯化氰和亚硫酰氯的反应，并通过光谱学方法鉴定了几种产物。如先前报道的在二甲基甲酰胺和氰尿酰氯之间的反应的情况下，形成了维尔斯迈尔加合物。对于氯化氰反应，提出了一种机制，该机制比氰尿酰氯机制更令人满意地解释了产物。在产品中，鉴定出的是3-二甲基氨基-2-氮杂丙-2-烯基二甲基氯化铵，3-（NN（-二甲基氨基甲酰基）-1，1-二甲基甲am，1，1-二甲基甲am盐酸盐，1，1-二甲基脲，1，1-二甲基缩二脲，二甲胺盐酸盐和氰尿酸。氯化氰加合物与二苯胺反应形成二苯甲酰胺。在二甲基甲酰胺和亚硫酰氯之间形成的加合物相当稳定，但确实会在空气中以复杂的方式缓慢分解。确定了几种产品。除了预期的1，1-二甲基-3-苯基甲idine外，加合物与苯胺反应形成1，3-二苯基甲am。
• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。