6-bromo-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine | 681126-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-bromo-4-methylbenzothiazole；6-Bromo-4-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 681126-45-4
• 化学式: C₈H₇BrN₂S
• mdl: MFCD09475492
• 分子量: 243.127
• InChiKey: CQNDRYGENLEDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到6-bromo-2-iodo-4-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑的鉴定：潜在的和口服活性的EP1受体拮抗剂的铅生成和优化。

  摘要：

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.028
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 磺酰氯 、 氯苯 作用下， 生成 6-bromo-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing nuclear halogenated derivatives of arylaminothiazole compounds

  摘要：

  公开号：

  US01905287A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2017087777A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病方面是有用的。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN MODULATING THE FARNESOID X RECEPTOR AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA MODULATION DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：INORBIT THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2020033382A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Provided are compounds that can act as a modulator of a farnesoid X receptor (FXR) and that can be useful in the treatment of diseases and/or disorders associated with the FXR. Compositions including such compounds are also provided along with methods for preparing compounds of the present invention and their use.

  提供了一些可以作为法尼索烷X受体（FXR）调节剂的化合物，这些化合物可用于治疗与FXR相关的疾病和/或紊乱。还提供了包含这些化合物的组合物，以及制备本发明化合物和它们的使用的方法。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DE RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：INORBIT THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2021161216A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Provided are compounds that can act as a modulator of a farnesoid X receptor (FXR) and that can be useful in the treatment of diseases and/or disorders associated with the FXR. Compositions including such compounds are also provided along with methods for preparing compounds of the present invention and their use.

  提供了可以作为法尼索醇X受体（FXR）调节剂的化合物，可用于治疗与FXR相关的疾病和/或紊乱。还提供了包括这些化合物的组合物，以及制备本发明化合物和它们的使用的方法。
• DFT Studied Hetero-Diels-Alder Cycloaddition for the Domino Synthesis of Spiroheterocycles Fused to Benzothiazole and Chromene/Pyrimidine Rings in Aqueous Media
  作者：Mahendra Kumar、Anand Kumar Arya、Johnson George、Kritika Arya、R.T. Pardasani

  DOI：10.1002/jhet.2964

  日期：2017.11

  component reaction of 2‐aminobenzothiazoles with aromatic aldehydes and cyclic β‐diketones in aqueous medium. The process involves hetero‐Diels–Alder cycloaddition and provides facile access to spiroheterocycles fused with potentially interesting biologically active scaffolds. The configuration of hetero‐Diels–Alder cycloadduct has been ascertained through density functional theory calculations.

  结构多样的螺杂环 螺[ pyrimido [ 2,1- b ]苯并噻唑-3,3'-色烯] -2'，4'-二酮，螺[嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑-3,5'-嘧啶] -2' ，4'，6'-三酮和螺[ pyrimido [ 2,1- b ]苯并噻唑-3,2'-环己烷] -1'，3'-二酮是通过对环境无害，有效且水性介质中2-氨基苯并噻唑与芳族醛和环状β-二酮的简单一锅假四组分反应。该过程涉及杂-Diels-Alder环加成反应，并提供了与具有潜在有趣生物活性支架融合在一起的螺杂环化合物的便捷通道。杂Diels-Alder环加合物的构型已通过密度泛函理论计算确定。
• An efficient green chemical approach for the synthesis of structurally diverse spiroheterocycles with fused heterosystems
  作者：Anand Kumar Arya、Mahendra Kumar

  DOI：10.1039/c1gc00008j

  日期：——

  Structurally diverse spiroheterocycles with fused heterosystems; spiro[benzothiazolo[2,3-b] chromeno[3,4-e]pyrimidine-7,3′-indoline]-2′,6-diones, spiro[benzothiazolo[2,3-b]pyrimido[5,4-e]pyrimidine-5,3′-indoline]-2,2′,4-triones, spiro[benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-5,3′-indoline]-2′,4-diones and spiro[benzothiazolo[2,3-b]pyrano[3,4-e]pyrimidine-5,3′-indoline]-2′,4-diones incorporating medicinally privileged heterosystems have been synthesized by an environmentally benign, efficient and convenient synthesis involving the sulfamic acid-catalyzed multicomponent domino reaction of 2-aminobenzothiazoles with isatin and cyclic 1,3-diketones in an aqueous medium.

  结构多样的具有融合杂系统的螺杂环；螺[苯并噻唑并[2,3-b]色烯并[3,4-e]嘧啶-7,3′-吲哚啉]-2′,6-二酮、螺[苯并噻唑并[2,3-b]嘧啶并[5,4-e]嘧啶-5,3′-吲哚啉]-2、2′，4-三酮、螺[苯并噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5,3′-吲哚啉]-2′，4-二酮和螺[苯并噻唑并[2,3-b]吡喃并[3,4-e]嘧啶-5,3′-吲哚啉]-2′、通过氨基磺酸催化的多组分多米诺反应，2-氨基苯并噻唑与异靛红和环状 1,3-二酮在水介质中合成了具有药用价值的 4-二酮杂环。