3-cyclohexyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione | 3417-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 3417-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MYXQPJZSBSWAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-环己基-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zaleska; Lis, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 150 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-cyclohexyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354

文献信息

• A highly-efficient synthesis of benzoxazine-2,4-diones
  作者：Pinmanee Boontheung、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00223-8

  日期：1998.4

  Base-promoted reaction of salicylate esters with isocyanates provides a highly efficient route to benzoxazine-2,4-diones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rotenoids. XX.¹ Total Synthesis of Rotenone
  作者：Masateru Miyano

  DOI：10.1021/ja01095a030

  日期：1965.9
• Zaleska; Lis, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 150 - 151
  作者：Zaleska、Lis

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。