3,4-dibromo-5-methoxy-2(5H)-furanone | 767-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-methoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone；3,4-dibromo-5-methoxyfuran-2(5H)-one；3,4-dibromo-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 767-97-5
• 化学式: C₅H₄Br₂O₃
• 分子量: 271.893
• InChiKey: SOAPMXQJCUHFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-methoxy-2(5H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.9%的产率得到4-azido-3-bromo-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Staudinger环加成中涉及酮基与吸电子取代基的开环机理研究

  摘要：

  烯酮和亚胺的环加成（Staudinger环加成）是合成各种β-内酰胺的通用方法。然而，亚胺和乙烯酮与吸电子取代基的反应会产生α，β-不饱和烯酰胺，由亚胺和乙烯酮生成的中间体的开环产物，甚至是唯一的产物，除了所需的β-内酰胺。研究了α，β-不饱和烯酰胺的形成机理。结果表明，α，β-不饱和烯酰胺是通过碱诱导的CC键异构化，然后形成的氮杂环丁烯（= 1,2-二氢氮杂环丁烷;参见方案3）进行电环开环。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100483
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 mucobromic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dibromo-5-methoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Simonis, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种基于3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮制备二卤甲 基芳基或杂芳基砜的方法
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN104876840B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种基于3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮制备二卤甲基芳基砜的方法。该制备方法是以3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮类化合物、芳基亚磺酸钠和二甲亚矾为原料，合成可用于除草剂、杀菌剂、抑菌剂、杀藻剂和杀虫剂等领域中的二卤甲基芳基砜类化合物；本发明首次提出基于3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮制备二卤甲基芳基砜的合成路线，并限定了反应物配比、反应温度、时间等技术条件，其操作简单、原料易得、条件温和、无需任何催化剂，所制得的二卤甲基芳基砜可具有除草、杀菌、抑菌、杀藻和杀虫等生物活性。
• “Doubly enantiophobic” behavior during crystallization of racemic 1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one thioether
  作者：Olga A. Lodochnikova、Aigul R. Zaripova、Robert R. Fayzullin、Aida I. Samigullina、Irina I. Vandyukova、Lubov N. Potapova、Almira R. Kurbangalieva

  DOI：10.1039/c8ce00369f

  日期：——

  resolution of the racemate into the enantiomers in two different ways, which is an exceptional phenomenon. Phase behavior and structure of the crystalline modifications of 7 were investigated by means of single crystal and powder X-ray diffraction, differential scanning calorimetry, temperature-resolved vibration spectroscopy, and hot-stage microscopy.

  标题化合物7在结晶过程中表现出不寻常的“双重对映体”行为。即，所述物质形成两个多晶型变体7a和7b，它们似乎分别在空间群P 2 1和P 6 5（或P 6 1）中是外消旋团聚体。两个图7a和图7b是热力学在某些温度范围内是稳定的。因此，γ-内酰胺7容易以两种不同的方式将外消旋物自发拆分为对映体，这是一种例外现象。通过单晶和粉末X射线衍射，差示扫描量热法，温度分辨振动光谱和热台显微镜研究了7的晶体修饰物的相行为和结构。
• Unlocking Acyclic π-Bond Rich Structure Space with Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Kelsey L. Horvath、Nicholas L. Magann、Madison J. Sowden、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.9b08885

  日期：2019.12.18

  Literature reports describe tetraethynylethylene (TEE) as unstable but tetravinylethylene (TVE) as stable. The stabilities of these two known compounds are reinvestigated, along with those of five unprecedented TEE-TVE hybrid compounds. The five new C10 hydro-carbons possess a core, tetrasubstituted C=C bond carrying all possible combinations of vinyl and ethynyl groups. A unified strategy is described

  文献报道称四乙炔 (TEE) 不稳定，而四乙烯基乙烯 (TVE) 稳定。重新研究了这两种已知化合物以及五种前所未有的 TEE-TVE 杂化化合物的稳定性。五个新的 C10 碳氢化合物具有核心的四取代 C=C 键，带有乙烯基和乙炔基的所有可能组合。描述了它们合成的统一策略，因此交叉共轭的酮被二溴烯烃化然后交叉偶联。由于一个不正确但仍然广泛持有的信念，即富含 π 键的碳氢化合物本质上是不稳定的，因此引入了一组标准化的稳健性测试。尽管只有 TVE 能够以纯净形式储存，但所有七种碳氢化合物在稀溶液中都非常坚固，通常暴露于中等热量、光、空气和酸中。报道了 TEE 的第一个 X 射线晶体结构。通过电子吸收光谱和相关的计算研究确定基于构象偏好的杂交亚群。这些新的无环 π 键富系统在生产稳定的共轭富碳材料和逐步经济目标合成方面具有广泛的、未开发的潜力。
• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Synthesis and biological evaluation of novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Jin-Hui Yang、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Si-Si Zhang、Yu He

  DOI：10.1039/d1ra00750e

  日期：——

  For the first time, six novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids (12a–f) were efficiently synthesised from dihydroartemisinin (DHA) and investigated for their in vitro cytotoxicity against some human cancer cells and benign cells. All the targets showed good cytotoxic activity in vitro. Hybrid 12a exhibited much better inhibitory activity against human liver cancer cell line SMMC-7721 (IC50

  首次从双氢青蒿素 (DHA) 中有效合成了六种新的青蒿素-哌嗪-丁胺杂化物 ( 12a-f )，并研究了它们对一些人类癌细胞和良性细胞的体外细胞毒性。所有靶标在体外均表现出良好的细胞毒活性。Hybrid 12a对人肝癌细胞系 SMMC-7721 的抑制活性（IC 50 = 0.03 ± 0.04 μM，持续 24 小时）比母体 DHA (IC 50 > 0.7 μM) 和两个参考长春新碱 (VCR；IC 50 = 0.27 ± 0.03 μM) 和阿糖胞苷 (ARA；IC 50 = 0.63 ± 0.04 μM)。此外，混合动力12a与体外VCR、ARA 和 DHA 相比，对人良性肝细胞系 LO2 具有低毒性（IC 50 = 0.70 ± 0.02 μM，持续 24 小时） 。此外，人肝癌细胞系MHCC97H在体外吸收Fe 2+后，杂合体12a的抑制活性明显增强。

表征谱图