(Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal | 33603-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: α-chlorocinnamaldehyde；(Z)-α-chlorocinnamaldehyde；(Z)-2-chloro-3-phenylacrylaldehyde；alpha-Chlorocinnamaldehyde；(Z)-2-chloro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 33603-89-3
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: SARRRAKOHPKFBW-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙胺使牛血浆胺氧化酶失活。

  摘要：

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.065
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 盐酸 、 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到(Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-卤代烯基缩醛与有机硼烷的铃木反应模块化合成α-取代的烯基缩醛

  摘要：

  已经开发了用于制备α-取代的链烯基缩醛的模块化且直接的合成策略。α-卤代烯基乙缩醛在温和的条件下，通过钯催化的Suzuki交叉偶合，可与（杂）芳基硼酸，硼酸芳基酯或B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷平稳反应，并具有良好或高收率。该协议具有广泛的基板范围和良好的功能组兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1055/a-1322-3916

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Lucie Ducháčková、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201001523

  日期：2010.8.16

  Being selective: The catalytic allylation of α,β‐unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane in the presence of chiral 3,3′‐unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinoline) N,N‐dioxides was explored. The allylation of various aldehydes proceeded under mild reaction conditions (−78 °C) with high yields and enantioselectivity (see scheme). This allylation was applied in the synthesis of (

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。
• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• α-Bromination of linear enals and cyclic enones
  作者：Pakorn Bovonsombat、Rungkarn Rujiwarangkul、Thanathip Bowornkiengkai、Juthamard Leykajarakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.055

  日期：2007.12

  Facile α-bromination of cyclic enones and linear enals involving N-bromosuccinimide and 1–2 equiv of pyridine-N-oxide is reported herein. α-Bromination of linear enals was found to proceed with double bond geometry retention.

  本文报道了涉及N-溴琥珀酰亚胺和1-2当量的吡啶-N-氧化物的环状烯酮和线性烯类的便捷α-溴化反应。发现线性烯醛的α-溴化具有双键几何形状保留。

表征谱图