1-Chloro-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-propan-2-ol | 134271-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol；1-chloro-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 134271-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: JHFLNQMCTTWINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',5'-Dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Chloro-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective isomerisations of 4-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolanes and their 2′-chloro-5′-methoxyphenyl analogues. Temperature-dependent diastereoselective formation of isochromanes

  摘要：

  rel-(2R,4S,5R)-4-(2–2,5–二甲氧基苯基)-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环 1 和 rel- 2–1 差向异构混合物的立体选择性异构化(2S,4R,5R)- 和 rel-(2R,4R,5R)-4-(2-,5-二甲氧基苯基)-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环 2 和 3 与四氯化钛在≤78℃下分别得到rel-(1R,3R,4S)-和rel-(1S,3R,4R)-4-羟基-5,8-二甲氧基-1,3-二甲基异色满烷25和30 。由于起始二氧戊环中2′-甲氧基的竞争影响，产率仅适中，并且当该基团被2′-氯取代基取代时，产率显着提高。 rel-(2R,4S,5R)-4-(2â2-Chloro-5â2-methoxy苯基)-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环13在相似条件下顺利异构化为rel-(1R, 3R,4S)-5-氯-4-羟基-8-甲氧基-1,3-二甲基异色满34作为唯一的反应产物。相比之下，C-2 差向异构体 rel-(2R,4R,5R)- 和 rel-(2S,4R,5R)-4-(2-2-氯-5-2-甲氧基苯基)-2,5-二甲基- 1,3-二氧戊环 14 和 15 各自有利于在 78°C 下形成 rel-(1R,3R,4R)-5-氯-4-羟基-8-甲氧基-1,3-二甲基异色满 36，而在 95°C 时，1S 产物 35 占主导地位。二氧戊环 14 异构化速度比其 C-2 差向异构体 15 更快，并且这两个反应均受动力学而非热力学控制。

  DOI：

  10.1039/a704543c

文献信息

• Stereoselective syntheses of benzo- and naphtho-pyrans by Lewis acid catalysed isomerisation of aryldioxolanes
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Lorraine S. Knight、Vanessa R. Lee Son、Rodney W. Rickards、Badra S. Senanayake

  DOI：10.1039/c39910000287

  日期：——

  Phenyl- and naphthyl-dioxolanes are stereoselectively isomerised using titanium tetrachloride in methylene dichloride at –78 °C into benzo- and naphtho-pyrans.

  使用四氯化钛在二氯​​甲烷中于 –78 °C 下将苯基和萘基二氧戊环立体选择性异构化为苯并吡喃和萘并吡喃。