3-hydroxybutyl phthalide | 168288-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxybutyl phthalide
• 英文别名: 3-(1-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(1-hydroxybutyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 168288-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CGGIFHMDATVTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybutyl phthalide 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-亚丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172
• 作为产物：
  描述：

  丁苯酞杂质 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以97%的产率得到3-hydroxybutyl phthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Ligustilide

  摘要：

  The first synthesis of ligustilide (1) is described, starting from 2-formylbenzoic acid (2). The key step in synthesis is the Birch reduction of 3-hydroxybutyl-phthalide (4).

  DOI：

  10.1080/00397919308012612

文献信息

• Novel ligustilide derivatives target quorum sensing system LasR/LasB and relieve inflammatory response against Pseudomonas aeruginosa infection
  作者：Jun Liu、Qiu-Xian Chen、Wen-Fu Wu、Dong Wang、Si-Yu Zhao、Jia-Hao Li、Yi-Qun Chang、Shao-Gao Zeng、Jia-Yi Hu、Yu-Jie Li、Jia-Xin Du、Shu-Meng Jiao、Hai-Chuan Xiao、Qiang Zhang、Jun Xu、Jian-Fu Zhao、Hai-Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Jian Zou、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115972

  日期：2024.1

  increasing antibiotic resistance driven by Pseudomonas aeruginosa typically leads to uncontrolled and persistent inflammatory damage, which is primarily attributed to the virulence and biofilms produced by the bacteria. Herein, we present a novel anti-infective drug strategy designed to inhibit the bacterial quorum sensing system, thereby attenuating P. aeruginosa virulence, and modulating inflammation from

  由铜绿假单胞菌驱动的不断增加的抗生素耐药性通常会导致不受控制和持续的炎症损伤，这主要归因于细菌产生的毒力和生物膜。在此，我们提出了一种新型抗感染药物策略，旨在抑制细菌群体感应系统，从而减弱铜绿假单胞菌毒力，并调节耐药细菌感染引起的炎症。我们发现了源自藁本内酯衍生物库结构修饰的新型群体感应 LasR/LasB 抑制剂。在这些化合物中， 5f对 LasB (LasB-gfp，IC 50 = 8.7 μM) 表现出显着的抑制活性，对铜绿假单胞菌生物膜具有中等抑制作用 (IC 50 = 7.4 μM)。通过荧光蛋白标记的斑马鱼幼虫模型的实时图像分析，我们观察到化合物5f显着抑制巨噬细胞的迁移。此外，化合物5f有效减弱群体感应介导的毒力因子和铜绿假单胞菌生物膜的形成。它还通过下调丝裂原激活蛋白激酶和 NF-κB 信号转导途径，减轻铜绿假单胞菌感染的巨噬细胞的炎症反应。值得注意的是，在体内实验中，该化
• 一种四氢异吲哚酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN115960031A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及医药领域，发明了一类式I所示的四氢异吲哚酮类化合物及其抗菌药物的应用。本发明所涉及的四氢异吲哚酮类化合物经体内外药效验证，所得化合物大都具有优秀的抑菌活性，可用于制备抗菌抑制剂，具有一定抗菌效果。
• Wang, Zhiwei; Li, Shaobai; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 12, p. 787 - 788
  作者：Wang, Zhiwei、Li, Shaobai、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Direct and Metal-Catalyzed Photochemical Dimerization of the Phthalide (<i>Z</i>)-Ligustilide Leading to Both [2 + 2] and [4 + 2] Cycloadducts: Application to Total Syntheses of Tokinolides A–C and Riligustilide
  作者：Bingbing Sheng、Yen Vo、Ping Lan、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Pinghua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02172

  日期：2019.8.16

  Synthetically derived (Z)-ligustilide (1) has been subjected to photochemically-promoted dimerization processes under a range of conditions. By such means, varying distributions of the dimeric natural products tokinolides A–C (4, 3, and 6, respectively) and riligustilide (5) as well certain related (isomeric) compounds have been obtained. The structures of three of them have been confirmed by single-crystal

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-Ligustilide
  作者：Shaobai Li、Zhiwei Wang、Xiaoping Fang、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919308012612

  日期：1993.11

  The first synthesis of ligustilide (1) is described, starting from 2-formylbenzoic acid (2). The key step in synthesis is the Birch reduction of 3-hydroxybutyl-phthalide (4).